4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 101909-43-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 101909-43-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: MPAHRSJGIHOVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-溴芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1173 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• [EN] PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR 4 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 4 DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TEON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251957A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for modulating the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4) with the compounds and compositions disclosed herein. Also described are methods of treating diseases or disorders that are mediated by the action of prostaglandin E2 (PGE2) at the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4), such as cancer, with EP4 antagonists.

  本文披露了一种用于调节前列腺素E2受体4（EP4）的化合物、组合物和方法，其中所披露的化合物和组合物。还描述了一种使用EP4拮抗剂治疗由前列腺素E2（PGE2）在前列腺素E2受体4（EP4）介导的疾病或紊乱的方法，如癌症。
• Studies on the Claisen rearrangements in the indolo[2,3-b]quinoline system
  作者：Nicholas Voûte、Douglas Philp、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/b915677a

  日期：——

  A study of the effect of substrate structure on a Claisen-aza-Cope reaction is presented including a rationalisation of the reaction outcome using DFT calculations. An asymmetric version of the reaction is also described that is of relevance to a proposed approach to the communesin family of natural products.

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。
• Ruthenium-Catalyzed Decarboxylative C–H Alkenylation in Aqueous Media: Synthesis of Tetrahydropyridoindoles
  作者：Xiao-Yang Jin、Li-Jun Xie、Hou-Ping Cheng、An-Di Liu、Xue-Dong Li、Dong Wang、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00229

  日期：2018.7.20

  We disclose herein a Ru(II)-catalyzed decarboxylative and oxidative coupling of N-substituted indolyl carboxylic acids with broad substrate scope in an aqueous solution. This method provides a sustainable and efficient access to synthesize various indole-fused cyclohexanyl acetic acids under mild conditions.

  我们在本文中公开了在水溶液中具有宽的底物范围的N-取代的吲哚基羧酸的Ru（II）催化的脱羧和氧化偶联。该方法为在温和条件下合成各种吲哚稠合的环己基乙酸提供了一种可持续而有效的途径。
• A New Synthesis of Lysergic Acid
  作者：James B. Hendrickson、Jian Wang

  DOI：10.1021/ol0354369

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] (+/-)-Lysergic acid has been synthesized via an economical 8-step route from 4-bromoindole and isocinchomeronic acid without the need to protect the indole during the synthesis. Initial efforts to form the simpler 3-acylindole derivatives first and then cyclize these were unsuccessful in the cyclization step.

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。