28-O-benzoylbetulin | 1350915-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-benzoylbetulin
• 英文别名: ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl benzoate；28-betulin benzoate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 1350915-24-0
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: BMZYMVCPFMKXHN-COUXBJNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-benzoylbetulin 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化钛 sodium carbonate decahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((3-(2-methoxy-2-oxoethyl)ureido)methyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-28 AMINES OF C-3 MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  [FR] AMINES EN C28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉ EN C-3 EN TANT QU'INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详述。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3修饰桦木酸衍生物的C-28胺作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别是，提供了以下化合物，包括可药用的盐类：公式(I)的化合物，公式(II)的化合物，和公式(III)的化合物。

  公开号：

  WO2012106188A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 苯甲酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到28-O-benzoylbetulin
  参考文献：
  名称：

  C-3脱氧贝丁酸和脱氧贝林的C-3苯甲酸衍生物作为HIV-1成熟抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列C-3脱氧贝丁酸和C-3脱氧贝丁酸的C-3苯基和杂环取代衍生物，作为HIV-1成熟抑制剂（MIs），并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性和细胞毒性。鉴定出4-取代的苯甲酸部分是先前公开的MI中存在的3'3'-二甲基琥珀酸酯部分的有利替代物，其阐明了药效团的拓扑学的新方面。与原型HIV-1 MI bevirimat（1，BVM）相比，新的类似物对野生型（wt）病毒具有出色的体外抗病毒活性，并且血清转移降低，这是临床研究中第一个评估的MI。化合物9a对wt病毒表现出与1类似的细胞培养能力（ 对于9a， WT EC 50 = 16 nM，而对于1a，则为10 nM ）。但是，9a的效力受人血清的影响较小，而该化合物在大鼠中的药代动力学特征与1相似。因此，9a（脱氧贝丁酸的4-苯甲酸衍生物）代表了探索第二代MI设计的新起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.001

文献信息

• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• 桦木醇衍生物及其亲水性修饰产物，纳米溶液及其制备方法
  申请人：中检科医药科技（北京）集团有限公司

  公开号：CN111825738B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明“桦木醇衍生物及其亲水性修饰产物，纳米溶液及其制备方法”，特征在于，是桦木醇或其衍生物在其3位羟基与苯甲酸衍生物中的羧基发生酯化反应的产物；将所述亲水性修饰产物分散于水中，并加入氢氧化金属盐，在25‑90℃条件下搅拌30‑300分钟，自然冷却至室温，使化合物形成羧基金属盐；加入反应体系体积的0.1％‑10％的表面活性剂，使用超声波处理0‑60min，即得桦木醇及其衍生物的亲水性修饰产物的纳米胶体水溶液，其分散性好，粒径范围理想，易于被生物体吸收。
• MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20120142707A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体而言，本发明提供了经修饰的C-3桥皮酸和其他结构相关的天然产物衍生物，这些衍生物具有独特的抗病毒活性，可作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• C-28 AMINES OF C-3 MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20130029954A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula I a compound of formula II and a compound of formula III

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了C-3修饰的C-28胺基萜烯酸衍生物，其具有独特的抗病毒活性，可作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别地，本文提供以下化合物，包括其药学上可接受的盐：I式化合物、II式化合物和III式化合物。
• C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives as HIV maturation inhibitors
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US08748415B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula I a compound of formula II and a compound of formula III

  本发明涉及具有药物和生物影响性质的化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了具有独特的抗病毒活性的C-3修饰苦杏仁酸衍生物的C-28胺，作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别地，在此提供以下化合物，包括其药学上可接受的盐：式I的化合物、式II的化合物和式III的化合物。