(R)-胡薄荷酮氧化物 | 308358-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-胡薄荷酮氧化物
• 英文名称: (1R)-pulegone oxide
• 英文别名: pulegone oxide；(R)-pulegone oxide；(6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one；(+)-pulegone epoxide；pulegone-1,2-epoxide
• CAS: 308358-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OFUGTKAUAMKFPM-PVSHWOEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-胡薄荷酮氧化物 在 咪唑 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 139.89h， 生成 (4aR,5S,10bR,12R)-1-benzyl-8-ethynyl-12-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,10b-propano-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Complanadine A and Lycodine Derivatives by Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  The dimeric alkaloid complanadine A has shown promise in regenerative science, promoting neuronal growth by inducing the secretion of growth factors from glial cells. Through the use of tandem, cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, two synthetic routes have been developed with different sequences for the formation of the unsymmetric bipyridyl core. The regioselective formation of each of the pyridines was achieved based on the inherent selectivity of the molecules or by reversing the regioselectivity through the addition of Lewis bases. This strategy has been successfully employed to provide laboratory access to complanadine A as well as structurally related compounds possessing the lycocline core.

  DOI：

  10.1021/jo400695c
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R)-胡薄荷酮氧化物
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-Lyconadin A的努力

  摘要：

  摘要描述了合成（+）-lyconadin A的合成方法。B-烷基Suzuki偶联用于将2-碘代环己烯酮与哌啶亚基结合。哌啶亚基衍生自5-溴-3-烟酸，碘代环己烯酮衍生自可商购的（R）-普勒高酮。分子内迈克尔反应用于产生C6-C7键。 图形摘要描述了合成（+）-lyconadin A的合成方法。B-烷基Suzuki偶联用于将2-碘代环己烯酮与哌啶亚基结合。哌啶亚基衍生自5-溴-3-烟酸，碘代环己烯酮衍生自可商购的（R）-普勒高酮。分子内迈克尔反应用于产生C6-C7键。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01771-8

文献信息

• Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo000247e

  日期：2000.10.1

  for 5 h with high efficiency in hydrogen peroxide. The catalytic activity of the hydrotalcites increased as the basicity of their surfaces increased. In the case of the epoxidation of less reactive substrates, adding a cationic surfactant such as n-dodecyltrimethylammonium bromide (DTMAB) to the above oxidation system accelerated the epoxidation reaction. These hydrotalcite catalysts were easily separated

  碱性层状水滑石已经用作催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂，在非均相反应介质中对α，β-不饱和酮进行环氧化。在温和的反应条件下，大量的α，β-不饱和酮被氧化成相应的环氧酮。例如，2-环己烯-1-酮在40°C下过氧化氢能以91％的收率高效地生成2,3-环氧环己酮。水滑石的催化活性随其表面碱度的增加而增加。在反应性较低的底物的环氧化的情况下，向上述氧化体系中添加阳离子表面活性剂如正十二烷基三甲基溴化铵（DTMAB）可加速环氧化反应。
• Mo(CO)6-promoted facile deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters
  作者：Asit Patra、Mausumi Bandyopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00231-4

  日期：2003.3

  Deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters is accomplished in high yields under mild and neutral conditions by the use of Mo(CO)6.

  通过使用Mo（CO）6在温和和中性条件下以高收率实现α，β-环氧酮和α，β-环氧酯的脱氧。
• Solid-Acid Catalysed Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Ketones
  作者：Jacob A. Elings、Hans E. B. Lempers、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1905::aid-ejoc1905>3.0.co;2-o

  日期：2000.5

  Various cyclic α,β-epoxy ketones rearranged to α-formyl ketones and/or vic-diones in the presence of catalytic amounts of zeolites and montmorillonite K10. This provides an excellent alternative to conventional homogeneous systems with respect to yields and workup. Differences in product distribution and type of products in the rearrangement of pulegone oxide could be reasonably explained by invoking

  在催化量的沸石和蒙脱石 K10 存在下，各种环状 α,β-环氧酮重排为 α-甲酰基酮和/或维克二酮。就产量和后处理而言，这为传统均相系统提供了极好的替代方案。通过调用均相和非均相催化剂的不同途径，可以合理地解释胡薄荷酮重排过程中产物分布和产物类型的差异。
• A novel synthesis of (−)-callicarpenal
  作者：Daichi Oguro、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.012

  日期：2018.9

  ants. The mosquito bite-deterring activity level of callicarpenal was reported to be similar to that of N,N-diethyl-m-toluamide. The novel synthesis of (−)-callicarpenal reported herein was accomplished by starting from (+)-pulegone. In our original approach, a novel Prins-type cyclization based on Meyer–Schuster rearrangement was featured as a key step.

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。
• Synthesis of α-Corocalene
  作者：Koon-Sin Ngo、Kung-Kai Cheung、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a705069k

  日期：——

  α-Corocalene, a constituent of hop oil, has been synthesized in four steps from the monoterpene (+)-pulegone.

  从单萜烯 (+)-pulegone 经过四个步骤合成了酒花油的一种成分 δ-可可碱。