2-氨基-3-苯基色烯-4-酮 | 79429-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-amino3-phenylchromen-4-one；2-Amino-3-phenyl-chromen-4-on；2-Amino-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 79429-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OJTUGZHBKIKBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苯基色烯-4-酮 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methylchromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one via PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative C(sp²)–N(H₂) Bond Formation

  摘要：

  Various chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones were conveniently constructed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA)-mediated intramolecular oxidative annulation. This method, while realizing a direct oxidative CN bond formation between an aromatic ring and a pendent free-NH2 moiety, features a metal-free protocol, mild reaction conditions, simple workup, and the ready availability of the starting substrates.

  DOI：

  10.1021/jo502276b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-氨基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Active Methylene Compounds. V. New Synthesis of Hydroxy Substituted 2-Hydroxyphenyl Benzyl Ketones and 4 Hydroxy-3-phenylcoumarins, and Structures of the Latter and Related 2-Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.11

文献信息

• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。
• Flavones and structurally related 4-chromenones inhibit carbonic anhydrases by a different mechanism of action compared to coumarins
  作者：Gianfranco Balboni、Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Annalisa Maietti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.071

  日期：2012.5

  compounds possessing a rather similar scaffold with the coumarins, recently discovered inhibitors of this enzyme, is reported. The natural product flavone and some of its hydroxylated derivatives did not show time-dependent inhibition of the CAs, sign that they are not hydrolyzed within the enzyme active site as the (thio)coumarins and lactones. These compounds were low micromolar inhibitors of hCA

  据报道，对几种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）亚型与黄酮和氨基黄酮具有相当相似的支架的化合物进行了抑制研究，香豆素是最近发现的该酶的抑制剂。天然产物黄酮及其一些羟基化衍生物没有表现出对CA的时间依赖性抑制，这表明它们不会像(硫代)香豆素和内酯那样在酶活性位点内水解。这些化合物是 hCA I、II、IX 和 XII 的低微摩尔抑制剂，s 范围为 1.88–9.07μM。然后制备了一系列取代的 2-氨基-3-苯基-4-色满-4-酮，在杂环的不同位置掺入了氯-和甲氧基取代基，并作为 hCA I 和 II 抑制剂进行了测定，显示了微摩尔浓度的活性。范围。然后测定其中一些衍生物以及白藜芦醇对所有催化活性哺乳动物 CA 同种型、hCA I、II、III、IV、VA、VB、VI、VII、IX、XII、XIII、XIV 和mCA XV（h=人，m=鼠酶）。这些衍生物在亚微摩尔-低微摩尔范围内抑制这些
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2019195682A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, polymorphs, and prodrugs thereof, wherein X1-X4, RX, RC, RB, n, and Ring A are as defined herein. The compounds may be aryl hydrocarbon receptor agonists or partial aryl hydrocarbon receptor agonists. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using such compounds for treating diseases and conditions related to the activity of an aryl hydrocarbon receptor, such as, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic disorders, and proliferative diseases.

  提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物，水合物，立体异构体，互变异构体，同位素标记衍生物，多晶形式和前药，其中X1-X4，RX，RC，RB，n和环A的定义如本文所述。这些化合物可以是芳香族碳氢化合物受体激动剂或部分芳香族碳氢化合物受体激动剂。还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与芳香族碳氢化合物受体活性相关的疾病和病况的方法，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，代谢紊乱和增生性疾病。
• Substituted diphenyl derivatives
  申请人：Förster Heinz

  公开号：US20140005149A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Triazene-substituted diphenyl derivatives are suitable as chemotherapeutic agents for treating carcinomas in humans and animals.

  三氮烯取代的二苯衍生物适用于治疗人类和动物的癌症化疗药物。