5-硝基苊 | 602-87-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-硝基苊
• 中文别名: 5-硝基苊(含3-硝基苊)；5-硝基二氢苊；硝基苊；1,2-二氢-5-硝基苊
• 英文名称: 4-nitroacenaphthene
• 英文别名: 5-nitroacenaphthene；5-Nitro-acenaphthen；4-Nitro-acenaphthen；5-nitro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 602-87-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD00014277
• 分子量: 199.209
• InChiKey: CUARLQDWYSRQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(lit.)
• 沸点：
  279°C
• 密度：
  1.1919 (rough estimate)
• 闪点：
  279°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  5-nitroacenaphthene is a yellow powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Solid
• 蒸汽压力：
  3.85X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 保留指数：
  337.45;337.65
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

... 5-硝基蒽酚的代谢，通过研究Aroclor预处理大鼠肝脏9000 x g上清液中的代谢过程。主要的一级代谢物是1-羟基-5-硝基蒽酚和2-羟基-5-硝基蒽酚。这些代谢物被氧化成1-氧代-5-硝基蒽酚和2-氧代-5-硝基蒽酚，被羟基化成顺式-1,2-二羟基-5-硝基蒽酚和反式-1,2-二羟基-5-硝基蒽酚，并且被还原成1-羟基-5-氨基蒽酚和2-羟基-5-氨基蒽酚。还观察到1-氧代-5-硝基蒽酚和2-氧代-5-硝基蒽酚还原成1-氧代-5-氨基蒽酚和2-氧代-5-氨基蒽酚。当在富氮气氛中（氮气中含10%氧气）进行培养时，主要代谢物是1-羟基-和2-羟基-5-硝基蒽酚以及2-氧代-5-氨基蒽酚。对某些代谢物进行了针对鼠伤寒沙门氏菌TA 98的诱变性测试。在存在或不存在大鼠肝脏9000 x g上清液的情况下，测试的代谢物中诱变性最强的是1-羟基-5-硝基蒽酚和1-氧代-5-硝基蒽酚。这些结果表明，Aroclor预处理大鼠肝脏的9000 x g上清液能够催化5-硝基蒽酚的氧化和还原，并且1-羟基-或2-羟基-或1-氧代-或2-氧代-5-硝基蒽酚的还原衍生物是近端诱变剂。

The metabolism of ... 5-nitroacenaphthene, by the 9000 x g supernatant from the livers of Aroclor-pretreated rats was studied. The major primary metabolites were 1-hydroxy-5-nitroacenaphthene and 2-hydroxy-5-nitroacenaphthene. These metabolites were oxidized to 1-oxo-5-nitroacenaphthene and 2-oxo-5-nitroacenaphthene, hydroxylated to cis-1,2-dihydroxy-5-nitroacenaphthene and trans-1,2-dihydroxy-5-nitroacenaphthene, and reduced to 1-hydroxy-5-aminoacenaphthene and 2-hydroxy-5-aminoacenaphthene. Reduction of 1- and 2-oxo-5-nitroacenaphthene to 1-oxo- and 2-oxo-5-aminoacenaphthene was also observed. When incubations were carried out in a N2-enriched atmosphere (10% O2 in N2), the major metabolites were 1-hydroxy- and 2-hydroxy-5-nitroacenaphthene and 2-oxo-5-aminoacenaphthene. Selected metabolites were tested for mutagenicity toward Salmonella typhimurium TA 98. The most mutagenic of the metabolites tested, in the presence or absence of rat liver 9000 x g supernatant, were 1-hydroxy-5-nitroacenaphthene and 1-oxo-5-nitroacenaphthene. These results indicate that the 9000 x g supernatant from the livers of Aroclor-pretreated rats is capable of catalyzing both the oxidation and reduction of 5-nitroacenaphthene and that the reduced derivatives of 1-hydroxy- or 2-hydroxy- or 1-oxo- or 2-oxo-5-nitroacenaphthene are proximate mutagens.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

5-硝基蒽醌根据在多种实验动物多个部位的充分致癌性证据，被合理预期为人类致癌物。

5-Nitroacenaphthene is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity at multiple sites in multiple species of experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：5-硝基蒽酚

IARC Carcinogenic Agent:5-Nitroacenaphthene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• RTECS号：
  AB1060000
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	硝基苊；5-硝基苊
化学品英文名称：	Nitroacenaphthene；5-Nitroacenaphthene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	602-87-9
分子式：	C 12 H 9 NO 2
分子量：	199.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：硝基苊；5-硝基苊

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类 易燃固体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对人有毒，具刺激作用，受热分解会释出有毒的氮氧化物烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。震动撞击时可发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	干粉、砂土、雾状水、泡沫、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂接触。禁止撞击和震荡。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触蒸气时，应佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	101．5-102．5
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 9 NO 2
分子量：	199.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于醇、醚、油类、热水。
主要用途：	用于有机合成，用作染料中间体及电子工业增感剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	大鼠实验有致癌的危险
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41516
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。熔点为101.5～102.5℃，能溶于热水、乙醇、乙醚和石油醚，并且遇浓硫酸会呈现蓝紫色。

用途
该物质是染料酸性高黄 FF 和分散荧光黄等的中间体，同时也用作光刻胶增感剂。此外，还可用作化学试剂。

生产方法
通过苊的硝化得到5-硝基苊。具体操作是在干燥的搪玻璃反应锅中加入冰醋酸，并在搅拌下逐步加入工业苊（熔点92～94℃）。加热至70℃并搅拌10分钟，然后冷却至23℃。在此温度范围内缓慢滴加65%的硝酸。全部滴加完毕后，在相同温度条件下继续搅拌1小时即可完成反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苊 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 4-[(6-aminohexyl)amino]-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成1,8-萘酐及其荧光探针

  摘要：

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0160-4
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以88.6%的产率得到5-硝基苊
  参考文献：
  名称：

  涤纶织物染色用萘酰亚胺衍生物单偶氮分散染料的合成与表征

  摘要：

  以萘酰亚胺为原料制备了一系列单偶氮分散染料。萘酰亚胺的4-氨基-N-甲基（或N-乙基、N-丙基、N-丁基）衍生物用作重氮组分，β-萘酚、N,N-二乙基-间甲苯胺和对氨基苯乙酮构成耦合组件。为此，将苊进行硝化，然后进行氧化、胺化、还原、重氮化、偶联等各种单元过程。将合成的单偶氮分散染料应用于当地生产的涤纶织物，并对其光学性能进行了研究。通过 DSC、FTIR、H-NMR 和 UV-vis 分析技术对各种中间体以及染料进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500071
• 作为试剂：
  描述：

  o-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 在 5-硝基苊 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E)-N,N-diethyl-N'-(2-nitrophenylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  硝基ac烷作为合成磺酰基Am的新型光催化剂

  摘要：

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690984

文献信息

• A dual-function fluorescent probe for monitoring the degrees of hypoxia in living cells <i>via</i> the imaging of nitroreductase and adenosine triphosphate
  作者：Yu Fang、Wen Shi、Yiming Hu、Xiaohua Li、Huimin Ma

  DOI：10.1039/c8cc02209g

  日期：——

  A new dual-function fluorescent probe is developed for detecting nitroreductase (NTR) and adenosine triphosphate (ATP) with different responses. Imaging application of the probe reveals that intracellular NTR and ATP display an adverse changing trend during a hypoxic process and ATP can serve as a new sign for cell hypoxia.

  开发了一种新的双功能荧光探针，用于检测具有不同响应的硝基还原酶（NTR）和三磷酸腺苷（ATP）。探针的成像应用表明，细胞内NTR和ATP在缺氧过程中显示出不利的变化趋势，而ATP可以作为细胞缺氧的新征兆。
• Selective Nitration of Aromatic Compounds with Bismuth Subnitrate and Thionyl Chloride
  作者：Hussni Muathen

  DOI：10.3390/80700593

  日期：——

  Bismuth subnitrate/thionyl chloride have been found to be an efficient combination of reagents for nitration of a wide range of aromatic compounds in dichloromethane. Phenols, in particular, were easily mononitrated and dinitrated with the reagents by controlling the stoichiometry,

  已发现碱式硝酸铋/亚硫酰氯是一种有效的试剂组合，可用于在二氯甲烷中硝化多种芳香族化合物。尤其是酚类，通过控制化学计量，很容易与试剂一起单硝化和二硝化，
• The reaction of vinyl grignard reagents with 2-substituted nitroarenes: A new approach to the synthesis of 7-substituted indoles
  作者：Giuseppe Bartoli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93730-x

  日期：1989.1

  The reaction of three moles of vinylmagnesium bromide with one mole of nitroarene leads to the formation of indoles after aqueous work up of the mixture. Good yields are obtained with ortho-substituted nitroarenes.

  三摩尔乙烯基溴化镁与一摩尔硝基芳烃的反应在混合物的水后处理中导致吲哚的形成。用邻位取代的硝基芳烃获得良好的产率。
• Synthesis and spectral properties of 4-amino- and 4-acetylamino-N-arylnaphthalimides containing electron-donating groups in the N-aryl substituent
  作者：P. A. Panchenko、Yu. V. Fedorov、O. A. Fedorova、V. P. Perevalov、G. Jonusauskas

  DOI：10.1007/s11172-009-0160-x

  日期：2009.6

  A method for the synthesis of N-aryl-substituted 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimide derivatives with mono- and dialkoxy groups or a 15-crown-5 moiety in the N-aryl substituent is described. The introduction of electron-donating alkoxy groups into the benzene ring of the N-aryl fragment results in fluorescence quenching of the naphthalimide chromophore, which is most pronounced in the spectra of N-acetyl derivatives. The photophysical properties of the synthesized 4-amino- and 4-acetylaminonaphthalimides depend on the solvent polarity and its specific solvating ability due to H-bonding. The crown-containing compounds are promising fluorescent chemosensors for metal cations.

  本文描述了一种合成N-芳基取代的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺衍生物的方法，这些衍生物在N-芳基取代基中具有单-和二烷氧基团或15-冠-5结构。向N-芳基片段的苯环中引入电子供体烷氧基团会导致萘酞亚胺生色团的荧光猝灭，这在N-乙酰基衍生物的光谱中最为明显。合成的4-氨基和4-乙酰氨基萘酞亚胺的光物理性质取决于溶剂的极性及其由于氢键形成的特定溶剂化能力。含冠醚的化合物有望作为金属阳离子的荧光化学传感器。
• BORATE-BASED BASE GENERATOR, AND BASE-REACTIVE COMPOSITION COMPRISING SUCH BASE GENERATOR
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160340374A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  An object of the present invention is to provide a compound which is capable of attaining a composition having high storage stability without reacting with a base-reactive compound, even in the case of storage for a long period of time in a mixed state with the base-reactive compound, such as an epoxy-based compound, as well as capable of generating a strong base (guanidines, biguanides, phosphazenes or phosphoniums) by irradiation of light (active energy rays) or heating; a base generator comprising the compound; and a base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. The present invention relates to the compound represented by the general formula (A); the base generator comprising the compound; and the base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. (wherein R 1 represents an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; an alkenyl group; a 2-furylethynyl group; a 2-thiophenylethynyl group; or a 2,6-dithianyl group; R 2 to R 4 each independently represent an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; the aryl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; a furanyl group; a thienyl group; or an N-alkyl-substituted pyrrolyl group; Z + represents an ammonium cation having a guanidinium group, a biguanidium group or a phosphazenium group, or a phosphonium cation.)

  本发明的目的是提供一种化合物，能够在与碱反应性化合物混合状态长时间存储的情况下，仍能获得具有高储存稳定性的组合物，而不与碱反应性化合物发生反应，同时还能通过光照（活性能量射线）或加热产生强碱（胍胺、双胍胺、磷氮烷或磷銨）；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。本发明涉及由通式（A）表示的化合物；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。（其中R1代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；烯基；2-呋喃基炔基；2-噻吩基炔基；或2,6-二硫基基；R2到R4各自独立地代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代的吡咯基；Z+代表具有胍胺基团、双胍胺基团或磷氮烷基团的铵阳离子，或磷銨阳离子。）

表征谱图