1,2-二氢苊-5-胺 | 4657-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢苊-5-胺
• 英文名称: 5-aminoacenaphthene
• 英文别名: 5-Amino-acenaphthen；1,2-dihydroacenaphthylen-5-amine；1,2-dihydro-5-acenaphthylenamine
• CAS: 4657-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00029136
• 分子量: 169.226
• InChiKey: JEUAWMJVEYFVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.85°C
• 沸点：
  288.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0788 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  310.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：5-氨基蒽

IARC Carcinogenic Agent:5-Aminoacenaphthene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50 为 56 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土和水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢苊-5-胺 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2-二氢乙酰萘-5-醇
  参考文献：
  名称：

  DE517264

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1,2-二氢苊-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Brigatinib 类似物作为三级 EGFR 突变体（EGFRdel19/T790M/C797S 和 EGFRL858R/T790M/C797S）的有效抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  尽管表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂 (EGFR-TKI) 对 EGFR 突变的非小细胞肺癌患者的临床疗效令人鼓舞，但仍有相当多的患者在服用 EGFR-TKI 后会产生耐药性并最终出现疾病进展一段时间。EGFR del19/T790M/C797S和 EGFR L858R/T790M/C797S是在奥希替尼耐药肿瘤中发现的两种最常见的三级 EGFR 突变体，目前尚无临床批准的针对这些突变体的治疗方法。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于布加替尼支架的新型第四代EGFR抑制剂。经过广泛的 SAR 研究，化合物23最有希望的候选药物对 EGFR del19/T790M/C797S、EGFR L858R/T790M/C797S和其他临床相关 EGFR 突变体表现出强大的生化效力，同时保留了野生型 EGFR。在细胞试验中，化合物23有效抑制 BaF3 EGFR del19/T790M/C797S和

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128729
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氢苊-5-胺 、 、 溴化氰 、 乙腈 在 氢溴酸 、 1,2-二氢苊-5-胺 、 环己烷 、 cyclohexane-ether 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give 1.5 g of pure product, mp: 163-65° C.的产率得到5-Acenaphthyl cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic guanidines

  摘要：

  本发明提供了具有治疗作用的取代胍类化合物，以及利用或包含一种或多种此类胍类化合物的治疗方法和药物组合物。

  公开号：

  US07351743B1

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Cobalt-Catalyzed Direct Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-ones from Naphthylamides
  作者：Jun Ying、Lu-Yang Fu、Guoqiang Zhong、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02037

  日期：2019.7.19

  cobalt-catalyzed C–H carbonylation of naphthylamides for the synthesis of benzo[cd]indol-2(1H)-one scaffolds has been developed. The reaction employs a traceless directing group and uses benzene-1,3,5-triyl triormate as the CO source, affording various free (NH)-benzo[cd]indol-2(1H)-ones in moderate to high yields (up to 88%). Using this protocol, the total synthesis of BET bromodomain inhibitors A and B was accomplished

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。
• PPAR-gamma modulator
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030134859A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A compound of the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A represents a phenyl group or the like, B represents an aryl group or the like, X represents an oxygen atom or the like, and n represents 0 or 1. The compound is a PPAR &ggr; modulator which is a therapeutic agent for retrograde osteoporosis in which excessive differentiation of adipocytes is inhibited and formation and differentiation of osteoblasts from stem cells is facilitated, and for diabetes mellitus without characteristics such as excessive adipogenesis, liver dysfunction, vascular disorders, heart diseases and the like.

  以下化学式的化合物或其药理学上可接受的盐：其中A代表苯基或类似物，B代表芳基或类似物，X代表氧原子或类似物，n代表0或1。该化合物是一种PPAR &ggr; 调节剂，用于治疗逆行性骨质疏松症，通过抑制脂肪细胞的过度分化并促进干细胞向成骨细胞的形成和分化，以及用于糖尿病而不具有过度脂肪生成、肝功能障碍、血管紊乱、心脏疾病等特征。
• Liposome composition for delivery of nucleic acid
  申请人：Alza Corporation

  公开号：US20030031704A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A liposome composition for delivery of a nucleic acid in vivo or ex vivo is described. The liposomes in the composition are comprised of (i) a lipid that is neutral in charge at physiologic pH and positively charged at pH values less than physiologic pH and (ii) a lipid joined to a hydrophilic polymer by a dithiobenzyl linkage. The liposomes are associated with a nucleic acid for delievery to a cell.

  描述了一种用于体内或体外递送核酸的脂质体组合物。组合物中的脂质体由（i）在生理pH下呈中性电荷，在低于生理pH值时呈正电荷的脂质和（ii）通过二硫苯基键连接到亲水聚合物的脂质组成。这些脂质体与核酸结合以递送到细胞。
• Polycyclic and heterocyclic chromophores for bis-imide tumoricidals
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05416089A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  Anticancer compounds of formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected H, CH.sub.3, NH.sub.2, NO.sub.2, and CN; R.sup.9 and R.sup.10 are H or alkyl or halo, X.sup.1 and Y.sup.1 or X.sup.2 and Y.sup.2, when present, join together to form, independently, a six membered 1N heterocycle substituted with 1-2 R.sup.3 ; or the group: ##STR2## wherein one of W or Z is C.dbd.O and the other is C.dbd.O, NH, S or O; or when X.sup.2 and Y.sup.2 are not joined together and when R.sup.2 is in the 4-position, then X.sup.2 and R.sup.2 may join together to form an ethylene bridge; are disclosed.

  公式I的抗癌化合物: ##STR1## 及其药用盐，其中: R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可独立选择H、CH.sub.3、NH.sub.2、NO.sub.2和CN; R.sup.9和R.sup.10为H或烷基或卤素，X.sup.1和Y.sup.1或X.sup.2和Y.sup.2，当存在时，独立地结合在一起形成一个含有1-2个R.sup.3取代的六元1N杂环; 或该基团: ##STR2## 其中W或Z中的一个为C.dbd.O，另一个为C.dbd.O、NH、S或O; 或当X.sup.2和Y.sup.2未结合在一起且R.sup.2在4位时，那么X.sup.2和R.sup.2可以结合在一起形成一个乙烯桥。

表征谱图