4-nitro-5-acetamidoacenaphthene | 4889-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-5-acetamidoacenaphthene
• 英文别名: 5-Acetylamino-4-nitro-acenaphthen；N-(4-nitro-acenaphthen-5-yl)-acetamide；N-(4-Nitro-acenaphthen-5-yl)-acetamid；4-Nitro-5-acetamino-acenaphthen；N-(4-nitro-1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)acetamide
• CAS: 4889-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: PRTXZWWLZWGCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-5-acetamidoacenaphthene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 acenaphthene-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Mosebach, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-（1,2-dihydroacenaphthylen-5-基）乙酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-nitro-5-acetamidoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  ena的一些衍生物

  摘要：

  制备了3,5,6,8-四硝基ac。5-硝基ac的溴化得到3-溴-6-硝基ac。进一步检查了先前制备的1,5,6,7,8,8a-六溴-6,7,8,8a-四氢ac烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98357-7

文献信息

• Some derivatives of acenaphthene
  作者：F. Vernon、R.D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98357-7

  日期：1965.1

  3,5,6,8-Tetranitroacenaphthene has been made. Bromination of 5-nitroacenaphthene gave 3-bromo-6-nitroacenaphthene. The previously prepared 1,5,6,7,8,8a-hexabromo-6,7,8,8a-tetrahydroacenaphthene has been further examined.

  制备了3,5,6,8-四硝基ac。5-硝基ac的溴化得到3-溴-6-硝基ac。进一步检查了先前制备的1,5,6,7,8,8a-六溴-6,7,8,8a-四氢ac烯。
• Saikachi et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 933,935
  作者：Saikachi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sterically congested polycyclic aromatic hydrocarbons with nonoptimal geometries. 4,5-Didehydroacenaphthene as a precursor for the synthesis of 7,14-diphenyl-8,9-(1',8'-naphthenylene)acephenanthrene
  作者：Benjamin F. Plummer、Steven R. Russell、W. Gregory Reese、William H. Watson、Mariusz Krawiec

  DOI：10.1021/jo00010a010

  日期：1991.5

  A multistep synthetic route for the synthesis of the reactive intermediate 4,5-didehydroacenaphthene (15) is described. A mixture of N-1-, N-2-, and N-3-aminoacenaphtho[4,5-e]triazoles is produced, which is oxidized by lead tetraacetate (LTA) to the corresponding aryne. The N-2-triazole is oxidized by LTA to 7-cyano-1-(cyanomethylene)indan (18), whose structure was verified by X-ray analysis. Intermediate 15 was trapped by 7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one (acecyclone) to produce the congested hydrocarbon 7,14-diphenyl-8,9-(1',8'-naphthenylene)acephenanthrene (20). There is a small deviation from planarity for 20, and this is modeled by MMX calculations and verified by X-ray crystallographic analysis of the structure.
• Sachs; Mosebach, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2858
  作者：Sachs、Mosebach

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of the Brigatinib analogues as potent inhibitors against tertiary EGFR mutants (EGFRdel19/T790M/C797S and EGFRL858R/T790M/C797S)
  作者：Haotian Fang、Yingming Wu、Qitao Xiao、Dongbo He、Tongrui Zhou、Wenzhong Liu、Chun-Hao Yang、Yuli Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128729

  日期：2022.9

  targeting these mutants. In this study, we designed and synthesized a series of novel 4th generation EGFR inhibitors based on scaffold of Brigatinib. After extensive SAR studies, compound 23, the most promising candidate, exhibited strong biochemical potencies against EGFRdel19/T790M/C797S, EGFRL858R/T790M/C797S and other clinically relevant EGFR mutants while sparing wild type EGFR. In cellular assays

  尽管表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂 (EGFR-TKI) 对 EGFR 突变的非小细胞肺癌患者的临床疗效令人鼓舞，但仍有相当多的患者在服用 EGFR-TKI 后会产生耐药性并最终出现疾病进展一段时间。EGFR del19/T790M/C797S和 EGFR L858R/T790M/C797S是在奥希替尼耐药肿瘤中发现的两种最常见的三级 EGFR 突变体，目前尚无临床批准的针对这些突变体的治疗方法。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于布加替尼支架的新型第四代EGFR抑制剂。经过广泛的 SAR 研究，化合物23最有希望的候选药物对 EGFR del19/T790M/C797S、EGFR L858R/T790M/C797S和其他临床相关 EGFR 突变体表现出强大的生化效力，同时保留了野生型 EGFR。在细胞试验中，化合物23有效抑制 BaF3 EGFR del19/T790M/C797S和