3β-acetyloxylup-N-benzyllup-20(30)-en-17-amide | 917869-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetyloxylup-N-benzyllup-20(30)-en-17-amide
• 英文别名: 3β-acetyloxy-N-benzyl-lup-20(29)en-28-amide；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(benzylcarbamoyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 917869-61-5
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₃
• 分子量: 587.886
• InChiKey: IHQCTZHKSOQEOA-WKZPCIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetyloxylup-N-benzyllup-20(30)-en-17-amide 在 chromium(VI) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (20R)-3β-acetyloxy-N-benzyl-17-carbamoyl-N-(4-morpholinyl)lupan-30-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of betulin and betulinic acid derived 30-oxo-amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109014
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β-acetyloxylup-N-benzyllup-20(30)-en-17-amide
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体：若丹明B与三萜类化合物的酯是凋亡的线粒体触发物。

  摘要：

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.031

文献信息

• MSBA-S – A pentacyclic sulfamate as a new option for radiotherapy of human breast cancer cells
  作者：Marina Petrenko、Antje Güttler、Elena Pflüger、Immo Serbian、Michael Kahnt、Yvonne Eiselt、Jacqueline Keßler、Anne Funtan、Reinhard Paschke、René Csuk、Dirk Vordermark、Matthias Bache

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113721

  日期：2021.11

  triterpenoids show anti-cancer and anti-inflammatory properties. Recently, we detected a pronounced cytotoxicity and radiosensitivity of two betulinyl sulfamates in human breast cancer cells. Besides betulinic acid scaffold (BSBA-S), we synthesized several new sulfamate-coupled scaffolds from oleanolic acid (OSBA-S), ursolic acid (USBA-S), platanic acid (PSBA-S) and maslinic acid (MSBA-S). Highest cytotoxicity

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了
• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• Betulinic acid derived amides are highly cytotoxic, apoptotic and selective
  作者：Sophie Hoenke、Niels V. Heise、Michael Kahnt、Hans-Peter Deigner、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112815

  日期：2020.12

  Betulinic and platanic acid derived amides were prepared and screened for their cytotoxic activity. All of the compounds were shown to be cytotoxic for a panel of human tumor cell lines, and especially apoptotic betulinic acid derived compounds 6, 8 and 19 showed low EC50 values. Of special interest was a 4-isoquinolinyl amide of 3-O-acetyl-betulinic acid (compound 19), being the most cytotoxic compound

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Arranz Plaza Esther

  公开号：US20090149429A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  该发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• An asiatic acid derived trisulfamate acts as a nanomolar inhibitor of human carbonic anhydrase VA
  作者：Toni C. Denner、Niels V. Heise、Immo Serbian、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2024.109381

  日期：2024.5

  as representative triterpenoids for evaluation. The synthesis involved acetylation of parent triterpenoic acids –, followed by sequential reactions with oxalyl chloride and benzylamine, de-acetylation of the amides, and subsequent treatment with sodium hydride and sulfamoyl chloride, leading to the formation of final compounds –.

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。