3β-hydroxy-N-benzyl-lup-20(29)en-28-amide | 475562-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-N-benzyl-lup-20(29)en-28-amide
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-N-benzyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• CAS: 475562-47-1
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₂
• 分子量: 545.849
• InChiKey: WOHJVJYSLRZMDW-LYOFKBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-N-benzyl-lup-20(29)en-28-amide 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.5h， 以80%的产率得到(3β)-[(aminosulfonyl)oxy]-N-benzyl-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  MSBA-S – 五环氨基磺酸盐作为人类乳腺癌细胞放射治疗的新选择

  摘要：

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113721
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3β-hydroxy-N-benzyl-lup-20(29)en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体：若丹明B与三萜类化合物的酯是凋亡的线粒体触发物。

  摘要：

  将三萜酸，熊果酸（1），齐墩果酸（2），甘草次酸（3）和桦木酸（4）转化为其相应的甲基5-8和苄基酯9-12或苄基酰胺21-24。这些衍生物用作合成粉红色若丹明B衍生物25-36的起始材料，在比色SRB分析中筛选了细胞毒性。所有这些化合物对多种人类肿瘤细胞系均具有细胞毒性。苄基酯衍生物29-32的活性低于甲基酯25-28的细胞毒性。苄基酰胺33-36是该系列中最具细胞毒性的化合物。最有潜力的化合物是甘草次酸罗丹明B苄基酰胺35。该化合物对不同癌细胞系的活性在2位数至3位数的低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.031

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Arranz Plaza Esther

  公开号：US20090149429A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  该发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• An asiatic acid derived trisulfamate acts as a nanomolar inhibitor of human carbonic anhydrase VA
  作者：Toni C. Denner、Niels V. Heise、Immo Serbian、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2024.109381

  日期：2024.5

  as representative triterpenoids for evaluation. The synthesis involved acetylation of parent triterpenoic acids –, followed by sequential reactions with oxalyl chloride and benzylamine, de-acetylation of the amides, and subsequent treatment with sodium hydride and sulfamoyl chloride, leading to the formation of final compounds –.

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。
• Preparation containing betulinic acid, obtained from a plant of the family Marcgraviaceae
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：EP2567625A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  Pharmaceutical compositions for preventing or treating anxiety, comprising betulinic acid or derivatives thereof are provided. Methods for preventing or treating anxiety with betulinic acid or derivatives thereof are also provided. The invention further provides betulinic-acid containing preparations of plants of the family Marcgraviaceae having anxiolytic activity and methods for making such extracts and using them to prevent or treat anxiety in a subject.

  提供了包含白桦脂酸或其衍生物的预防或治疗焦虑症的药物组合物。本发明还提供了用白桦脂酸或其衍生物预防或治疗焦虑症的方法。本发明进一步提供了具有抗焦虑活性的马钱子科植物中含有白桦脂酸的制剂，以及制造这种提取物并用其预防或治疗受试者焦虑症的方法。
• Betulinic acid derived hydroxamates and betulin derived carbamates are interesting scaffolds for the synthesis of novel cytotoxic compounds
  作者：Jana Wiemann、Lucie Heller、Vincent Perl、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.043

  日期：2015.12

  The betulinic acid-derived hydroxamates 5-18, the amides 19-24, and betulin-derived bis-carbamates 25-28 as well as the carbamates 31-40 and 44-48 were prepared and evaluated for their anti-proliferative activity in a photometric sulforhodamine B (SRB) assay against several human cancer cell lines and nonmalignant mouse fibroblasts (NIH 3T3). While for 3-O-acetyl hydroxamic acid 5 EC50 values as low as EC50 = 1.3 mu M were found, N,O-bis-alkyl substituted hydroxamates showed lowered cytotoxicity (EC50 = 16-20 mu M). In general, hydroxamic acid derivatives showed only reduced selectivity for tumor cells, except for allyl substituted compound 13 (EC50 = 5.9 mu M for A2780 human ovarian carcinoma cells and EC50 > 30 mu M for nonmalignant mouse fibroblasts). The cytotoxicity of betulinic acid derived amides 19-24 and of betulin derived bis-carbamates 25-28 was low, except for N-ethyl substituted 25. Hexyl substituted 39 showed EC50 = 5.6 mu M (518A2 cells) while for mouse fibroblasts EC50 > 30 was determined. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.