4-氨基苯基-beta-l-岩藻吡喃糖苷 | 69936-58-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基-beta-l-岩藻吡喃糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯基6-脱氧-BETA-L-吡喃半乳糖苷；4-氨基苯基-Β-D-吡喃岩藻糖苷
• 英文名称: 4-aminophenyl β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 4-Aminophenyl b-L-fucopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(4-aminophenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 69936-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00069789
• 分子量: 255.271
• InChiKey: CITVZWPAGDTXQI-NFOQIUCISA-N

物化性质

• 熔点：
  175℃
• 沸点：
  489℃
• 密度：
  1.416
• 闪点：
  249℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  `-20°C`

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-氨基苯基-beta-l-岩藻吡喃糖苷 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯--Β-吡喃半乳糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到4-氨基苯基-beta-l-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812

文献信息

• Dual-Ligand Modification of PEGylated Liposomes Used for Targeted Doxorubicin Delivery to Enhance Anticancer Efficacy
  作者：Cong Li、Chaoyang Lai、Qiujun Qiu、Xiang Luo、Ling Hu、Huangliang Zheng、Yi Lu、Min Liu、Hongxia Zhang、Xinrong Liu、Yihui Deng、Yanzhi Song

  DOI：10.1208/s12249-019-1385-0

  日期：2019.7

  reported D-mannose polyethylene glycol (PEG) conjugates (Man-PEG) and L-fucose PEG conjugates (Fuc-PEG) co-modified liposomal doxorubicin (DOX-MFPL) to improve tumor-targeting ability. The dual-ligand modified PEGylated liposomes (DOX-MFPL) were assessed by both in vitro and in vivo trials. Compared with the single-ligand D-mannose- or L-fucose-modified liposomes (DOX-MPL or DOX-FPL), DOX-MFPL achieved

  甘露糖受体（CD206）和E-选择素在M2类肿瘤相关巨噬细胞（M2-TAMs）和肿瘤组织周围血管的活化内皮细胞中选择性表达。已知D-甘露糖是甘露糖受体的天然配体，而L-岩藻糖是与E-选择素结合的肿瘤相关碳水化合物抗原（TACA）的关键钙螯合剂，在此，我们首先报道了D-甘露糖聚乙二醇（PEG ）偶联物（Man-PEG）和L-岩藻糖PEG偶联物（Fuc-PEG）共修饰脂质体阿霉素（DOX-MFPL）以提高肿瘤靶向能力。通过体外和体内试验评估了双配体修饰的聚乙二醇化脂质体（DOX-MFPL）。与单配体D-甘露糖或L-岩藻糖修饰的脂质体（DOX-MPL或DOX-FPL）相比，DOX-MFPL在肿瘤组织中的DOX分布增加。进行了基于S180荷瘤小鼠的抗肿瘤研究，并显示出DOX-MFPL具有较高的抑瘤率，这可能是由于DOX-MFPL具有优异的肿瘤靶向作用以及TAM衰竭导致的肿瘤微环境调节。通常，双配体
• Klyashchitskii, B. A.; Pozdnev, V. F.; Beier, E. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 178 - 182
  作者：Klyashchitskii, B. A.、Pozdnev, V. F.、Beier, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SACCHAROSE-SYNTHASE
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP0650520B1

  公开（公告）日：2002-11-06
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN (20-O-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934329B1

  公开（公告）日：2001-12-12