4-氨基苯基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 34213-86-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷；(4-氨基苯基)-α-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: p-aminophenyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-aminophenyl α-D-mannoside；4-aminophenyl α-D-mannopyranoside；4-Aminophenyl alpha-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(4-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 34213-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: MIAKOEWBCMPCQR-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166°C
• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷是吡喃甘露糖苷酶的底物。采用分光光度法检测该酶水解4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷生成对硝基苯酚的吸光度，以确认其酶学活性，并判断是否存在吡喃甘露糖苷酶活性升高、降低或缺失等情况。

此外，4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷还可用于修饰脂质体表面，从而增加其摄取动力。

制备 第一步

在120℃下，向100mL圆底烧瓶中依次加入制备例1所得到的1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-甘露糖（12.82mmol）、对硝基苯酚（51.28mmol）和四氯化锆（1.03mmol）。减压至0.08MPa，搅拌熔融。1.3小时后，通过TLC检测反应完全。取上述反应液直接进行柱层析（V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=3∶1），分离得到4.93g对硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷，产率为81.9%。对该产物进行了1H-NMR、旋光以及熔点表征，确认为目标产物。

第二步

在室温下，向100mL圆底烧瓶中加入第一步制得的对硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷（10.51mmol）和40mL无水甲醇，滴加10%（重量百分比）的甲醇钠/甲醇溶液，调节pH值至10左右。搅拌反应5小时后，通过TLC检测反应完全。加入适量阳离子树脂调节pH值为7，并过滤滤液浓缩。再进行柱层析（V(乙酸乙酯)∶V(甲醇)=10∶1）分离，得到4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷2.63g，产率为83.1%。对该产物进行了1H-NMR、旋光以及熔点表征，确认为目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 0.83h， 以61%的产率得到p-azidophenyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Post-photoaffinity labeling modification using aldehyde chemistry to produce a fluorescent lectin toward saccharide-biosensors

  摘要：

  成功地提出了一种基于凝集素蛋白的荧光糖生物传感器的新方法，该方法采用了光亲和标记后修饰与醛化学耦合的方法。

  DOI：

  10.1039/b008323m
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基苯基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体的制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体及其制备方法与应用，属于靶向给药技术领域。为解决糖基修饰的脂质体穿透细胞膜能力弱而使药物聚积在细胞外，难以发挥药效的问题，本发明提供了一种糖基联合细胞穿透肽修饰的脑靶向纳米脂质体，该脂质体包含一定摩尔比的EPC、CHO、糖基修饰聚乙二醇化磷脂和细胞穿透肽修饰聚乙二醇化磷脂。通过在纳米脂质体表面同时修饰糖基和细胞穿透肽，使其兼具主动靶向于脑部和穿透细胞膜的能力。将其用于药物载体，可使所携带的药物高效的特异性靶向脑组织并进入脑细胞发挥作用。经体外细胞试验和体内分布实验均证明本发明提供的脑靶向纳米脂质体可以顺利到达脑部并蓄积在脑细胞中发挥药效。

  公开号：

  CN111249234B

文献信息

• TARGETED IONOPHORE-BASED METAL DELIVERY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200113937A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure provides ionophore compounds, which are useful for facilitating delivery of a metal ion to a cell, tissue or organ of interest. The present disclosure provides compositions comprising the subject ionophore compounds. The present disclosure provides methods of delivering a metal ion intracellularly to a target cell. The present disclosure also provides methods of treating a condition associated with a metal deficiency in an individual.

  本公开提供离子载体化合物，用于促进金属离子传递至感兴趣的细胞、组织或器官。本公开提供包含所述离子载体化合物的组合物。本公开提供将金属离子胞内传递至靶细胞的方法。本公开还提供治疗个体金属缺乏相关病症的方法。
• A kit for the investigation of live Escherichia colicell adhesion to glycosylated surfaces
  作者：Mirja Hartmann、Andrea K. Horst、Per Klemm、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b922525k

  日期：——

  A combination of microtiter plate functionalization techniques and two facile bacterial adhesion inhibition assays form a flexible toolbox for the investigation of bacterial adhesion mechanisms on glycosylated surfaces.

  微孔板功能化技术与两种简便的细菌粘附抑制实验相结合，形成了一个灵活的工具箱，用于研究细菌在糖基化表面的粘附机制。
• TARGETED NANOPREPARATION OF MANNOSE, AND PREPARATION THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHENGDU RIBOCURE PHARMATECH COMPANY LIMITED

  公开号：US20210196832A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the field of pharmaceutical preparations, in particular, to a mannose modified targeting nano-preparations, a composition for preparing nano-preparations, a targeting element, a targeting vector, a prepared targeting drug and a preparation method and the application thereof. The described nano-preparations with targeting function is composed of the targeting ligand mannose and its derivatives, nano-preparations and main drug components, and the described targeting material is linked with the spacer material, and then linked with the nano-preparations material to prepare the nano-preparations. The targeting nano-preparations in the present invention has good targetability of mannose receptor, can effectively bond with mannose receptor on target cell. Moreover, the preparation method has universality, can be used for synthesizing a variety of targeting nano-preparations, and is conducive to purification and characterization.

  本发明涉及制药制剂领域，具体地说，涉及一种甘露糖修饰靶向纳米制剂，用于制备纳米制剂的组合物，靶向元素，靶向载体，制备的靶向药物以及其制备方法和应用。所述具有靶向功能的纳米制剂由靶向配体甘露糖及其衍生物、纳米制剂和主要药物成分组成，所述靶向材料与间隔材料连接，然后与纳米制剂材料连接以制备纳米制剂。本发明的靶向纳米制剂具有良好的甘露糖受体靶向性，能够有效地与靶细胞上的甘露糖受体结合。此外，制备方法具有普适性，可用于合成各种靶向纳米制剂，并有利于纯化和表征。
• Squaric Acid Monoamide Mannosides as Ligands for the Bacterial Lectin FimH: Covalent Inhibition or Not?
  作者：Carsten Grabosch、Mirja Hartmann、Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/cbic.201000774

  日期：2011.5.2

  acid (SA) monoamides have the ability to crosslink unspecifically to amines. It has been shown that mannosidic SA monoamides serve as specific inhibitors of the bacterial lectin FimH and that no covalent bioconjugation within the lectin's carbohydrate binding site (CRD) occurs.

  特定抗粘剂的候选人：方酸（SA）单酰胺具有非特异性地与胺交联的能力。已经显示，甘露聚糖SA单酰胺充当细菌凝集素FimH的特异性抑制剂，并且在凝集素的碳水化合物结合位点（CRD）内未发生共价生物缀合。
• Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry
  作者：Dilushan R. Jayasundara、Thomas Duff、M. Daniela Angione、Jean Bourke、Deirdre M. Murphy、Eoin M. Scanlan、Paula E. Colavita

  DOI：10.1021/cm4027896

  日期：2013.10.22

  Carbohydrates are extremely important biomolecules and their immobilization onto solid surfaces is of interest for the development of new biomimetic materials and of new methods for understanding processes in glycobiology. We have developed an efficient surface modification methodology for the functionalization of a range of materials with biologically active carbohydrates based on aryldiazonium chemistry. We

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附