vitexin | 3681-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: vitexin
• 英文别名: 8-C-glucosyl 5,7,4'-trihydroxyflavone；apigenin 8-C-glucoside；apigenin-8-C-glucoside；apigenin-8C-glucoside；apigenin-8-C-glucose；apigenin 8-C-glucose；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxanyl]-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 3681-93-4；29774-67-2；35013-07-1；53152-15-1；55555-34-5；104371-58-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: SGEWCQFRYRRZDC-YWFAZRBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257°C
• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -0.014 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

植物来源

牡荆素（vitexin），又称牡荆苷，是从马鞭草科植物牡荆的叶子中提取的一种天然植物黄酮苷类化合物。它广泛分布于自然界几十种植物的叶茎中，例如牡荆、蔓荆子、算盘子、山楂、小叶榕、桫椤叶、海金沙、乌蕨、构树叶、山里红、大青叶等。其中最主要来源是马鞭草科牡荆素植物的叶、茎和山楂。牡荆素具有多种生理活性，包括防癌抗肿瘤、活血化瘀、理气通脉、抗炎、解痉、降压等作用。临床主要用于治疗心血管疾病，如用于治疗瘀血阻脉所致的胸痹，症见胸闷憋气、心前区刺痛、心悸健忘、眩晕耳鸣、冠心病心绞痛、高脂血症、心动脉供血不足等症候者。此外，本品还可增强肾上腺皮质功能和单核-巨噬细胞系统的吞噬能力。

理化性质

牡荆素为黄色粉末状物质，熔点258～259℃（265℃），旋光度[α]D=18°(c=2，吡啶)。

化学成分

牡荆叶含挥发油，主要成分为β-丁香烯，其次为香桧烯、α-侧柏烯、α-及β-蒎烯、樟烯、α-水芹烯、对聚伞花素、柠檬烯、1,8-桉叶素等。此外还含有牡荆内酯、穗花牡荆苷、艾黄素和对羟基苯甲酸等健胃苦味的有效成分。

含量测定

采用薄层色谱法（TLCS）进行含量测定：

1. 色谱条件：RP-18F254s高效反相薄层板，用70%四氢呋喃水溶液（含0.1%四丁基溴化铵）浸渍10分钟干燥后使用；流动相为四氢呋喃-水（比例为46:54，含0.1%四丁基溴化铵），展开距离4 cm。
2. 标准品与样品点样后在紫外灯下观察斑点位置和强度。通过计算样品中牡荆素的含量。

功效和应用

1. 用于治疗感冒、咳嗽气喘，若为风寒感冒可与紫苏叶同用；治咳嗽气喘常与杏仁、苏子等同用。
2. 用于治疗脘腹疼痛及暑湿吐泻，可用积雪草配伍治疗。
3. 用于治疗风疹瘙痒、脚癣、脚气肿胀以及乳痈、蛇虫咬伤等病症，可捣敷或煎水外洗。

化学性质

牡荆素来源于蔷薇科植物山楂（Crateagus pinnatifida）的干燥成熟果实。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验。牡荆素具有抗癌作用、降压、抗炎和解痉等药理活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitexin 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 vitexin-4',7-di-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  荆条提取物—I

  摘要：

  分离自Vitex lucens的Vitexin配制成C 21 H 20 O 10，并与最近的工作人员一致，将结构式（I）分配给该化合物。β-谷甾醇已从心材中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80022-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 vitexin 、 异牡荆黄素
  参考文献：
  名称：

  荆条提取物—I

  摘要：

  分离自Vitex lucens的Vitexin配制成C 21 H 20 O 10，并与最近的工作人员一致，将结构式（I）分配给该化合物。β-谷甾醇已从心材中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80022-8

文献信息

• Enzymatic synthesis of vitexin glycosides and their activity
  作者：Tingting Xu、Ziyun Fan、Junqiao Lou、Qi Du、Yue Kong、Yujia Lu、Xueming Wu

  DOI：10.1039/d2ra04408k

  日期：——

  activity and stability in 30–80% (v/v) ethyl acetate with 90–99% yields of vitexin glycosides. Highly efficient synthesis of β-D-fructofuranosyl-(2→6)-vitexin (1.04 g L−1) and β-D-difructofuranosyl-(2→6)-vitexin (0.45 g L−1) was attained in 50% (v/v) ethyl acetate solvent system from 1.5 g L−1 vitexin. Two novel vitexin glycosides showed higher anti-tumor activities compared to that of vitexin by employing

  牡荆素是许多中药的活性成分，存在于多种植物中。牡荆素的低溶解度限制了其药物用途。在这项研究中，使用溶剂稳定的β-果糖苷酶在有机溶剂中糖基化牡荆素。 β-果糖苷酶在 30-80% (v/v) 乙酸乙酯中表现出高活性和稳定性，牡荆素糖苷产率为 90-99%。 β- D-呋喃果糖基-(2→6)-牡荆素(1.04 g L -1 )和β- D-呋喃果糖基-(2→6)-牡荆素(0.45 g L -1 )的高效合成率达到50% (v/v) 1.5 g L -1牡荆素的乙酸乙酯溶剂系统。通过采用人乳腺癌细胞毒性测定，与牡荆素相比，两种新型牡荆素糖苷显示出更高的抗肿瘤活性。
• Method for preventing and/or treating the cardiovascular and hepatic diseases induced by hyperlipidemia which comprises administered an effective amount of bioflavonoids extract derived from fructus crataegus (lipid metabolism and fructus crataegus)
  申请人：Liao Schue Benedict

  公开号：US20060040911A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A method for treating and/or preventing the cardiovascular and hepatic diseases induced by hyperlipidemia which comprises administered thereto an effective amount of bioflavonoids extract derived from fructus crataegus such as; rutin, quercetin, kaempferol and vitexin or a mixture thereof.

  一种治疗和/或预防由高脂血症诱发的心血管疾病和肝脏疾病的方法，包括给药有效量的从山楂中提取的生物类黄酮提取物，如芦丁、槲皮素、山柰酚和牡荆素或它们的混合物。
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3510,3521
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1898, vol. 73, p. 1019,1028
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Barger, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1210,1213
  作者：Barger

  DOI：——

  日期：——