8-C-β-D-glucosyl-5,7,4'-O-trimethyl flavone | 18469-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-C-β-D-glucosyl-5,7,4'-O-trimethyl flavone
• 英文别名: Tri-O-methyl-vitexin；O⁵,O⁷,O^4'-Trimethyl-vitexin；8-β-D-glucopyranosyl-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；8-β-D-Glucopyranosyl-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 18469-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: WQPQMZZOCWWEHY-WDVFSZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-C-β-D-glucosyl-5,7,4'-O-trimethyl flavone 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  荆条提取物—I

  摘要：

  分离自Vitex lucens的Vitexin配制成C 21 H 20 O 10，并与最近的工作人员一致，将结构式（I）分配给该化合物。β-谷甾醇已从心材中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80022-8
• 作为产物：
  描述：

  vitexin 在 重氮甲烷 、 吡啶 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 8-C-β-D-glucosyl-5,7,4'-O-trimethyl flavone
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3510,3521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种牡荆素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN114790201A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及抗肿瘤药物技术领域，提供了一种牡荆素衍生物及其制备方法和应用。本发明对牡荆素的结构进行化学修饰，在其7,4’或5,7,4’位进行取代，所得牡荆素衍生物的抗肿瘤活性高，在制备抗肿瘤药物方面具有广阔的前景。实施例结果表明，本发明提供的未见报道的牡荆素衍生物L1～L11对人肺癌细胞A549的抑制作用均明显强于牡荆素本身，L3、L4、L6、L7、L8、L9对人结肠癌细胞HCT116的抑制作用强于顺铂，L3、L6和L8对人肝癌细胞的抑制作用强于顺铂。本发明还提供了上述方案所述牡荆素衍生物的制备方法，本发明提供的制备方法步骤简单，容易操作。
• Horowitz; Gentili, Chemistry and industry, 1964, p. 498
  作者：Horowitz、Gentili

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Venkateswarlu, Current Science, 1956, vol. 25, p. 328
  作者：Rao、Venkateswarlu

  DOI：——

  日期：——
• Mahling, Juergen-Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 461 - 466
  作者：Mahling, Juergen-Andreas、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3510,3521
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——