4-羟基-3-甲氧基肉桂酰胺 | 19272-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基肉桂酰胺
• 英文名称: ferulic acid amide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide；ferulamide；ferulic amide；feruloylamide；4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid amide；4-Hydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-amid；4-Oxy-3-methoxy-zimtsaeure-amid；Ferulasaeure-amid；Ferulamid；(2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19272-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YYAJJKZSQWOLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂酰胺 、 1-甲脒基-L-脯氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到cernumidine
  参考文献：
  名称：

  具有挑战性和不寻常结构的合成方法——氨基-吡咯烷鸟嘌呤核

  摘要：

  此处首次描述了未报告的 2-氨基吡咯烷-1-甲脒单元的合成。这种不寻常且有前途的结构是通过使用一对试剂银（I）/过二硫酸盐（Ag（I）/S2O82-），然后是分子间（在 l-脯氨酸衍生物的情况下）和分子内的试剂对氨基酸进行氧化脱羧而获得的N-亲核试剂捕获（在酰基 l-精氨酸的情况下）。l-脯氨酸方法在合成 2-氨基吡咯烷-1-甲脒衍生物方面具有更广泛的范围，而由 l-酰基精氨酸提供的分子内环化在应用时会产生更高的产率。前者允许首次合成 cernumidine，一种于 2011 年从 Solanum cernuum Vell 中分离的天然生物碱，作为其外消旋形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25040797
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-羟基-3-甲氧基肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• DE2007751
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——