4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯 | 101487-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯
• 英文名称: feruloyl tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 101487-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SDDYVIXKDZYVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  掺入羟基肉桂酸酯的生物质衍生的聚（醚-酰胺）。

  摘要：

  木质素衍生的化学品由于木质素生物质的低成本和高丰度而具有作为生产聚合物材料的原料的巨大潜力。木质素是芳香族碳的少数非石油来源之一，芳香族碳是高性能聚合物中合乎需要的部分。本文中，我们描述了一系列21种聚（醚-酰胺）的合成和表征，这些聚醚掺入了衍生自木质素的羟基肉桂酸酯。将三种不同的羟基肉桂酸酯（香豆酸，阿魏酸，芥子酸）掺入二聚体中，然后通过界面聚合与一系列七个脂族和芳族二胺共聚。所得聚合物在标准有机溶剂（不包括DMF）中显示出较差的溶解度，但显示出适中的玻璃化转变温度和适度的热稳定性。此外，该聚合物表现出优异的抗水解性。这种合成方法的模块性可用于快速生成具有广泛调整特性的各种聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00044
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 香草醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  掺入羟基肉桂酸酯的生物质衍生的聚（醚-酰胺）。

  摘要：

  木质素衍生的化学品由于木质素生物质的低成本和高丰度而具有作为生产聚合物材料的原料的巨大潜力。木质素是芳香族碳的少数非石油来源之一，芳香族碳是高性能聚合物中合乎需要的部分。本文中，我们描述了一系列21种聚（醚-酰胺）的合成和表征，这些聚醚掺入了衍生自木质素的羟基肉桂酸酯。将三种不同的羟基肉桂酸酯（香豆酸，阿魏酸，芥子酸）掺入二聚体中，然后通过界面聚合与一系列七个脂族和芳族二胺共聚。所得聚合物在标准有机溶剂（不包括DMF）中显示出较差的溶解度，但显示出适中的玻璃化转变温度和适度的热稳定性。此外，该聚合物表现出优异的抗水解性。这种合成方法的模块性可用于快速生成具有广泛调整特性的各种聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00044

文献信息

• Ferulic Acid-Based Polymers with Glycol Functionality as a Versatile Platform for Topical Applications
  作者：Michelle A. Ouimet、Jonathan J. Faig、Weiling Yu、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00824

  日期：2015.9.14

  contact angle. The polymers’ chemical structures and physical properties were shown to influence ferulic acid release rates and antioxidant activity. In all polymers, ferulic acid release was achieved with no bioactive decomposition. These polymers demonstrate the ability to strategically release ferulic acid at rates and concentrations relevant for topical applications such as skin care products.

  先前已经通过溶液聚合方法合成了具有脂族键的基于阿魏酸的聚合物，但是它们具有相对较慢的阿魏酸释放速率（约11个月至100％完成）。为了达到皮肤护理配方所需的更快的释放速率，制备了具有乙二醇连接基的阿魏酸基聚合物以增加亲水性，进而提高阿魏酸的释放速率。使用核磁共振和傅立叶变换红外光谱对聚合物进行表征，以确认化学成分。还获得了分子量，热性能（例如，玻璃化转变温度）和接触角，并比较了聚合物。观察到聚合物玻璃化转变温度随连接子分子长度的增加而降低，而增加氧含量会降低聚合物的接触角。结果表明，聚合物的化学结构和物理性质会影响阿魏酸的释放速率和抗氧化活性。在所有聚合物中，阿魏酸的释放都没有生物活性的分解。这些聚合物表现出以局部应用（如护肤产品）相关的速率和浓度策略性释放阿魏酸的能力。
• ANTIOXIDANT-BASED POLY(ANHYDRIDE-ESTERS)
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160130211A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Certain embodiments of the invention provide antioxidant-based diacids and polymers comprising glycol groups as described herein, and methods of use thereof. In certain embodiments the polymers described herein are formulated as microspheres or hydrogels. Described herein is the chemical incorporation of antioxidants, e.g., coumaric acid, ferulic acid, and sinapic acid, into a polymer backbone for use, e.g., in applications for localized release and rapid delivery. As provided, the chemical composition of the linker molecules used (of which hold together two bioactives via ester linkages) may be used to vary the hydrophilicity of the polymer. The bioactive release rate may also be altered for a tunable release delivery system, allowing for increased bioactive release compared to other linkers previously utilized.

  发明的某些实施例提供了如本文所述的基于抗氧化的二酸和含有醇基团的高分子，以及它们的使用方法。在某些实施例中，本文所述的高分子被配制成微球或水凝胶。本文描述了将抗氧化剂，例如香豆酸、阿魏酸和芥子酸化学结合到聚合物主链中，以便用于局部释放和快速输送。所提供的是，可以使用连接分子的化学组成（通过酯键将两个生物活性物质连接在一起）来改变聚合物的亲水性。生物活性释放速率也可以改变，以实现可调节释放的输送系统，从而允许与之前使用的其他连接剂相比，增加生物活性的释放。
• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• CINNAMIC ACID DERIVATIVE, POLYMER THEREOF, AND LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT LAYER COMPRISING HARDENED PRODUCT OF SAID POLYMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2727903B1

  公开（公告）日：2018-01-10