N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 | 334999-32-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 反式-N-Boc-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐；N-叔丁氧羰基-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐；反式-4-氨基-N-BOC-L-脯氨酸甲基醚盐酸盐；反式-3-氨基-1-Boc-5-吡咯烷羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate hydrochloride；1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate hydrochloride；N-Boc-trans-4-amino-L-proline methyl ester hydrochloride；trans-4-amino-N-Boc-L-proline methyl ester hydrochloride；trans-γ-amino-N^α-Boc-L-proline methyl ester hydrochloride；1-(tert-Butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-ammoniotetrahydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate chloride；[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 334999-32-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄*ClH
• mdl: MFCD03787929
• 分子量: 280.752
• InChiKey: KFYCQKLSGMAVQH-WLYNEOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 TBTU 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 methyl (2S,4R)-4-((E)-3-(4-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylamido)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Small-Molecule Fluorescent Photoprobes Targeted to Aminopeptdase N (APN/CD13) for Optical Imaging of Angiogenesis

  摘要：

  We report here the synthesis of a nonpeptide, small-molecule fluorescent imaging agent with high affinity to aminopeptidase N (APN/CD13), a key player in a variety of pathophysiological angiogenic processes. On the basis of a recently described lead structure, we synthesized three putative precursor compounds by introducing polyethylene glycol (PEG) spacers comprising amino groups for dye labeling. Different attachment sites resulted in substantial differences in target affinity, cell toxicity, and target imaging performance. In comparison to bestatin, a natural inhibitor of many aminopeptidases, two of our compounds (22, 23) exhibit comparable inhibition potency, while a third (21) does not show any inhibiting effect. Cell binding assays with APN-positive BT-549 and APN-negative BT-20 cells and the final fluorescent probes Cy 5.5-21 and Cy 5.5-23 confirm these findings. The favorable characteristics of Cy 5.5-23 will now be proven in in vivo experiments with murine models of high APN expression and may serve as a tool to better understand APN pathophysiology.

  DOI：

  10.1021/bc400074w
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 platinum on carbon 盐酸 、 sodium azide 、 硫酰氟 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product

  摘要：

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。

  公开号：

  US20110251403A1

文献信息

• Structure-based design of isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of protein kinase B
  作者：Ian Collins、John Caldwell、Tatiana Fonseca、Alastair Donald、Vassilios Bavetsias、Lisa-Jane K. Hunter、Michelle D. Garrett、Martin G. Rowlands、G. Wynne Aherne、Thomas G. Davies、Valerio Berdini、Steven J. Woodhead、Deborah Davis、Lisa C.A. Seavers、Paul G. Wyatt、Paul Workman、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.055

  日期：2006.2

  Structure-based drug design of novel isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of PKB as potential antitumour agents was investigated. Constrained pyrrolidine analogues that mimicked the bound conformation of linear prototypes were identified and investigated by co-crystal structure determinations with the related protein PKA. Detailed variation in the binding modes between inhibitors with similar overall

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。
• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。
• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Cyclic amines
  申请人：Zbinden Groebke Katrin

  公开号：US20060247238A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention is concerned with cyclic amines of formula (I) wherein X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , R 1′ , R 1″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit coagulation factor Xa and can be used as medicaments and for treating diseases associated with coagulation factor Xa.

  这项发明涉及公式(I)中的环氨基化合物，其中X1至X3，Y1至Y3，R1'，R1"和n如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，并可用作药物治疗与凝血因子Xa相关的疾病。
• [EN] MODULATION OF TISSUE TRANSGLUTAMINASE ACTIVATION IN DISEASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVATION DE LA TRANSGLUTAMINASE TISSULAIRE DANS UNE MALADIE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015116846A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compositions and methods are provided for modulating the physiological activation of tissue transglutaminase (TG2); which methods can include inhibiting the activity of TG2 associated with inflammatory disorders, which disorders may include, without limitation, sepsis, ischemic reperfusion injury, renal fibrosis, and the like.

  提供了调节组织转谷氨酰胺酶（TG2）生理活化的组合物和方法；这些方法可以包括抑制与炎症性疾病相关的TG2活性，这些疾病可能包括但不限于败血症、缺血再灌注损伤、肾脏纤维化等。