3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 | 1194550-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸苄酯；苄基(S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺酰基)苯基/)丙酸酯
• 英文名称: benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: benzyl (S)-2-amino-3-[3-(methylsulfonyl)phenyl]propionate hydrochloride；(S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid benzyl ester hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(3-(methanesulfonyl)phenyl)propionic acid benzyl ester hydrochloride；benzyl (2s)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid hydrochloride；(S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propionic acid benzyl ester hydrochloride；3-(methylsulfonyl)-L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride；(S)-Benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride；benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methylsulfonylphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1194550-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S*ClH
• 分子量: 369.869
• InChiKey: QMFDSGLDMSBMLX-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，保存于惰性气体中。

制备方法与用途

2-氨基-3-(3-甲基磺酰基苯基)丙酸苄酯盐酸盐是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 立他司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-(methylsulfonyl)-L-phenylalanineBenzylEster 生成 3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Crystalline pharmaceutical and methods of preparation and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了化合物I的新颖结晶多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了其制备方法以及在LFA-1介导的疾病治疗中的用途。

  公开号：

  US08378105B2

文献信息

• PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUND AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：VivaVisionShanghaiLtd

  公开号：US20200131206A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides a phosphorus-containing compound characterized by being a compound represented by the following structure: the compound is a novel immune cell migration inhibitor. The compound has good hydrophilicity and can be developed into eye drops. The compound has a strong inhibitory ability to immune cell migration and can relieve the symptoms of most dry-eye patients.

  本发明提供一种含磷化合物，其特征在于其为以下结构所代表的化合物：该化合物是一种新型的免疫细胞迁移抑制剂。该化合物具有良好的亲水性，可以开发成眼药水。该化合物对免疫细胞迁移具有强烈的抑制能力，可以缓解大多数干眼症患者的症状。
• 一种免疫细胞迁徙抑制剂
  申请人：维眸生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN109721605B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供的免疫细胞迁徙抑制剂，其特征在于，为如下方程式所示的结构：该抑制剂具有平衡的亲水和亲脂性，容易开发成眼药水，外敷药膏。对免疫细胞迁徙有很强的抑制能力，可以缓解大多数干眼症病，缓解湿疹性皮炎和牛皮癣。
• 一种含五元环的化合物及其制备和应用
  申请人：嘉兴维眸生物科技有限公司

  公开号：CN110483437B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种新型一种含五元环的化合物，其特征在于，为如下结构所示的化合物：该化合物可以作为一种免疫细胞迁徙抑制剂来使用，该抑制剂有很好的亲水性，可以开发成眼药水。对免疫细胞迁徙有很强的抑制能力，可以缓解大多数干眼症病人的症状。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING THE LFA-1 ANTAGONIST LIFITEGRAST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE LIFITEGRAST ANTAGONISTE DE LFA-1
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2019020580A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The invention relates to a process for the preparation of lifitegrast (I) comprising a) reacting benzofuran-6-carboxylic acid (II) with a non- chlorinated carboxyl activating agent; and b) reacting the activated compound obtained in step a) with compound (III) or a salt thereof to give lifitegrast. It also relates to a process for the purification of lifitegrast (I) by i) reacting lifitegrast with dicyclohexylamine to give the dicyclohexylamine salt of lifitegrast (la); ii) isolating the salt from the reaction medium; iii) converting the isolated salt into lifitegrast by treatment with an acid; and iv) isolating lifitegrast from the reaction medium. It also relates to the dicyclohexylamine salt of lifitegrast (la) and to a process for its preparation. (Formula I, III)

  该发明涉及一种制备利非替格雷斯特（I）的方法，包括a）将苯并呋喃-6-羧酸（II）与非氯化羧基活化剂反应；和b）将步骤a）获得的活化化合物与化合物（III）或其盐反应以得到利非替格雷斯特。还涉及一种通过i）将利非替格雷斯特与二环己胺反应以得到利非替格雷斯特的二环己胺盐（la）；ii）从反应介质中分离盐；iii）通过用酸处理分离的盐将其转化为利非替格雷斯特；和iv）从反应介质中分离利非替格雷斯特的利非替格雷斯特纯化方法。还涉及利非替格雷斯特的二环己胺盐（la）及其制备方法。
• 氘取代3-(甲磺酰基)-L-苯丙氨酸衍生物及 其药物组合物、药物制剂和用途
  申请人：镇江圣安医药有限公司

  公开号：CN106995439B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了氘取代3‑(甲磺酰基)‑L‑苯丙氨酸衍生物及其药物组合物、药物制剂和用途，所述氘取代3‑(甲磺酰基)‑L‑苯丙氨酸衍生物具有式Ⅰ所示结构。本发明化合物及其衍生物具有良好的LFA‑1拮抗活性和优异药效学性能，以及较低的毒性。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21各自独立地为氢或氘，且至少含有一个氘；其中R为氢。