外消旋2-(4-甲酰基苯基)丙酸乙酯 | 43153-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 外消旋2-(4-甲酰基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 布洛芬杂质25
• 英文名称: ethyl p-aldehydeisophenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-formylphenyl)propionate；ethyl 2-(p-formylphenyl)propionate；rac 2-(4-Formylphenyl)propionic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-(4-formylphenyl)propanoate
• CAS: 43153-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KQPWKBOJHTURNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋2-(4-甲酰基苯基)丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2--propionate
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; Scartoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 597 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酸乙酯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到外消旋2-(4-甲酰基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进与Arene相邻的C（sp 3）–C（sp 3）键的特定位点和不同功能

  摘要：

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01495

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of [(cycloalkylmethyl)phenyl]acetic acids and related compounds
  作者：Atsusuke Terada、Shunji Naruto、Kazuyuki Wachi、Shigeru Tanaka、Yoshio Iizuka、Eiichi Misaka

  DOI：10.1021/jm00368a019

  日期：1984.2

  [(Cycloalkylmethyl)phenyl]acetic acid derivatives and related compounds were synthesized to test their antiinflammatory and analgesic activities. Some of the compounds in this series were found to have good activity in the carrageenan edema test. Among them, sodium 2-[4-[(2-oxocyclopentyl)methyl] phenyl]propionate dihydrate (15) and 2-[4-[(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl]propionic acid (13b) showed potent analgesic

  合成[（环烷基甲基）苯基]乙酸衍生物和相关化合物以测试其抗炎和镇痛活性。发现该系列中的某些化合物在角叉菜胶水肿试验中具有良好的活性。其中，2- [4-[（2-氧代环戊基）甲基]苯基]丙酸钠二水合物（15）和2- [4-[（2-氧代环己基亚甲基）甲基]苯基]丙酸二钠（13b）显示出有效的镇痛药和抗佐剂。具有出色的退热特性的关节炎活动。
• 一种对溴甲基异苯丙酸的合成方法
  申请人：江西开元生物医药科技有限公司

  公开号：CN113527090B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种对溴甲基异苯丙酸的合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明合成方法包括异苯丙酸酯合成、Vilsmeier试剂制备、对醛基异苯丙酸酯合成、对羟甲基异苯丙酸合成、对溴甲基异苯丙酸合成以及分离纯化等步骤。本发明所述方法的最终对位选择性可达90‑97％，且三废产率大大减少，更加适合国家所倡导经济、环保良性产业发展方向。
• Cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives and process for the
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04254274A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Novel 4-(2-oxo-1-cycloalkylidenemethyl)phenylacetic acid derivatives and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anti-inflammatory agents. The compounds may be prepared by reacting a p-formylphenylacetic acid ester derivative with an enamine of cycloalkanone and hydrolyzing the resulting product, or with a cycloalkanone in the presence of a base.

  Novel 4-(2-氧代-1-环烷基亚甲基)苯乙酸衍生物及其无毒药学上可接受的盐作为抗炎剂有用。这些化合物可通过将对甲酰苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰反应并水解所得产物，或在碱的存在下与环烷酮反应制备。
• Novel styrene derivatives of the general formula
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04557871A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  Novel styrene derivatives of the general formula ##STR1## wherein X is hydrogen or halogen, X.sup.1 is halogen, R is hydrogen or methyl, Y is hydroxymethyl, carboxyl, --COOR.sup.1 or --COR.sup.2 wherein R.sup.1 is prenyl, geranyl, farnesyl, cyclohexyl, phthalidyl, straight or branched chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or said alkyl substituted with hydroxy, methoxy, pyridyl or alkanoyloxy having 2 to 16 carbon atoms, and R.sup.2 is amino, hydroxyamino mono-(or di-)alkylamino in which the alkyl moiety contains 1 or 2 carbon atoms, ethoxycarbonylmethylamino, carboxymethylamino, thiazolylamino, cyclohexylamino, pyridylamino, morpholino, N-methylpiperazino, phenylamino, phenylamino substituted with one or two of halogen, hydroxy, methyl, methoxy, trifluoromethyl or carboxyl at the phenyl ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof when Y is carboxyl are disclosed. These compounds exhibit high and long-lasting anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic activity.

  本发明涉及一种新型苯乙烯衍生物，其一般式为：##STR1## 其中X为氢或卤素，X.sup.1为卤素，R为氢或甲基，Y为羟甲基，羧基，--COOR.sup.1或--COR.sup.2，其中R.sup.1为异戊烯基，蒿莱基，法尼基，环己基，邻苯二甲酰基，1-6碳原子的直链或支链烷基，或带有2-16碳原子的羟基，甲氧基，吡啶基或脂肪酰氧基的取代的烷基，而R.sup.2为氨基，羟胺单（或二）-烷基氨基，其中烷基部分含有1或2个碳原子，乙氧羰基甲基氨基，羧甲基氨基，噻唑基氨基，环己基氨基，吡啶基氨基，吗啉基，N-甲基哌嗪基，苯基氨基，苯基氨基在苯环上取代有一个或两个卤素，羟基，甲基，甲氧基，三氟甲基或羧基，当Y为羧基时，其药物可接受的盐也被揭示。这些化合物表现出高效和持久的抗炎，镇痛和退烧活性。
• Process for the preparation of cycloalkylidenemethylphenylacetic acid
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04365076A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  Novel 4-(2-oxo-1-cycloalkylidenemethyl)phenylacetic acid derivatives and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anti-inflammatory agents. The compounds may be prepared by reacting a p-formylphenylacetic acid ester derivative with an enamine of cycloalkanone and hydrolyzing the resulting product, or with a cycloalkanone in the presence of a base.

  4-(2-氧代-1-环烷基甲基)苯乙酸衍生物及其无毒且药理学上可接受的盐是作为抗炎药物有用的。该化合物可通过将p-甲酰苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰亚胺反应并水解所得产物，或与碱存在时的环烷酮反应而制备。