4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚 | 15457-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚
• 中文别名: p-(N-苯甲酰氨基)苯酚
• 英文名称: p-benzoylaminophenol
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-benzamide；p-benzamidophenol；4'-hydroxybenzanilide；4-Benzamino-phenol；4-Benzamidophenol；N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 15457-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00454145
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CVPWYDXAVJCNAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  302.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚 在 palladium diacetate TentaGel-N(R)C(O)CH₂C₂F₄OC₂F₄SO₂F 、 potassium carbonate 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  A Traceless Perfluoroalkylsulfonyl (PFS) Linker for the Deoxygenation of Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a novel perfluoroalkylsulfonyl (PFS) fluoride is described for use as a traceless linker in solid-phase organic synthesis. Attachment to the resin and subsequent coupling of a phenol affords a stable arylsulfonate that behaves as a support-bound aryl triflate. Palladium-mediated reductive cleavage of a wide variety of phenols generated the parent arenes. The resin-bound aryl triflate was shown to be stable to reductive amination conditions, and the traceless synthesis of Meclizine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol0163732
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯在对位引入羟基和N-芳酰胺的N-碘苯基化。

  摘要：

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo0260847

文献信息

• Visible light driven amide synthesis in water at room temperature from Thioacid and amine using CdS nanoparticles as heterogeneous Photocatalyst
  作者：Sudipto Das、Shounak Ray、Abhisek Brata Ghosh、Partha Kumar Samanta、Suvendu Samanta、Bibhutosh Adhikary、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4199

  日期：2018.3

  photocatalytic thioacid mediated amide synthesis at room temperature using CdS nanoparticles as photocatalyst was observed under a household 30 W CFL in water. The operationally mild reaction was tolerant to a number of functional group substitutions on amine and could be scaled up to gram. This heterogeneous photocatalyst was extremely stable and could easily be recovered by simple centrifugation for at least

  在家用30 W CFL水中，在室温下观察到使用CdS纳米粒子作为光催化剂的高效光催化硫酸介导的酰胺合成。操作上温和的反应可耐受胺上的许多官能团取代，并且可以放大至克。这种非均相光催化剂非常稳定，可以通过简单的离心分离至少六个循环反应轻松回收，而不会明显降低催化性能。在实验观察的基础上，还提出了光催化硫酸介导的CdS半导体上酰胺合成的可能反应机理。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。