苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 53167-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷；N-[(2R,3S,4R,5S)-2-苄氧基-4-羟基-6-(羟甲基)-5-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-基]氧代-四氢吡喃-3-基]乙酰胺；2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: β-benzyl-N-acetyl-lactosamine
• 英文别名: Benzyl-β-D-N-acetyllactosamine；Galβ1->4GlcNAcβ-Bn；Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(b-D-galactopyranosyl)-b-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 53167-38-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: SYUTXOZIXYNPMH-VSPFHFLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244°C
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 285.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过角聚糖酶 II 催化的转糖基化化学酶法合成唾液酸磺基寡糖作为有效的 Siglec-8 配体

  摘要：

  唾液酸 II 型磺基寡糖作为 Siglecs 的生物活性配体受到了广泛关注。在这项研究中，我们首次利用角质酶 II 的转糖基化活性化学酶促合成唾液酸 II 型磺基寡糖。α(2→3)-唾液酸化的 6,6'-二磺基-LacNAc ( 3 ) 的恶唑啉衍生物被新设计为酶促转糖基化的糖基供体。Keratanase II用两种糖基受体 6-磺基-Lewis X 和 6,6'-二-磺基-LacNAc 衍生物有效催化3的转糖基化，提供唾液酸磺基六糖 ( 1 ) 和唾液酸磺基五糖 ( 2 )产率分别为 86% 和 95%。产品1和与具有K的 α(2→3)-唾液酸化 6,6'-二磺基-Lewis X 的已知配体相比，图2对 Siglec-8 的亲和力更高，K D分别为70 和 25 μmol·L –1 D 185 μmol·L –1。因此，本研究不仅将推动Siglec-8生物学的研究，还将推动对具有各种微结构的唾液酸磺基寡糖功能的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01289
• 作为产物：
  描述：

  O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过角聚糖酶 II 催化的转糖基化化学酶法合成唾液酸磺基寡糖作为有效的 Siglec-8 配体

  摘要：

  唾液酸 II 型磺基寡糖作为 Siglecs 的生物活性配体受到了广泛关注。在这项研究中，我们首次利用角质酶 II 的转糖基化活性化学酶促合成唾液酸 II 型磺基寡糖。α(2→3)-唾液酸化的 6,6'-二磺基-LacNAc ( 3 ) 的恶唑啉衍生物被新设计为酶促转糖基化的糖基供体。Keratanase II用两种糖基受体 6-磺基-Lewis X 和 6,6'-二-磺基-LacNAc 衍生物有效催化3的转糖基化，提供唾液酸磺基六糖 ( 1 ) 和唾液酸磺基五糖 ( 2 )产率分别为 86% 和 95%。产品1和与具有K的 α(2→3)-唾液酸化 6,6'-二磺基-Lewis X 的已知配体相比，图2对 Siglec-8 的亲和力更高，K D分别为70 和 25 μmol·L –1 D 185 μmol·L –1。因此，本研究不仅将推动Siglec-8生物学的研究，还将推动对具有各种微结构的唾液酸磺基寡糖功能的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01289

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Outstanding stability of immobilized recombinant α(1→3/4)-fucosyltransferases exploited in the synthesis of Lewis a and Lewis x trisaccharides
  作者：Claudine Augé、Annie Malleron、André Lubineau、Halima Tahrat、Annie Marc、Jean-Louis Goergen、Martine Cerutti、Wim F. A. Steelant、Philippe Delannoy

  DOI：10.1039/b006063l

  日期：——

  Recombinant human α(1→3/4)-fucosyltransferases (FucT-III) expressed in CHO cells or baculovirus-infected insect cells, immobilized on Ni2+-agarose through a 6His tag, exhibit a marked stability, which was exploited in the synthesis of Lewis a and Lewis x trisaccharides.

  重组人α(1→3/4)-岩藻糖基转移酶（FucT-III）在CHO细胞或被 baculovirus 感染的昆虫细胞中表达，通过6His标签固定在Ni2+-琼脂糖上，表现出显著的稳定性，这在Lewis a和Lewis x 三糖的合成中得到了利用。
• Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  作者：Yin Gao、Carmen Lazar、Walter A. Szarek、Inka Brockhausen

  DOI：10.1007/s10719-010-9312-3

  日期：2010.10

  Inhibitors of Galactosyltransferase (GalT) have the potential of reducing the amounts of adhesive carbohydrates on secreted and cell surface-bound glycoproteins. We recently found a potent inhibitor of β4GalT, 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside (compound 612). In this work, we have tested compound 612 for the specificity of its inhibition and examined its effect on GalT, and on GlcNAc- and GalNAc-transferases in homogenates of different cell lines, as well as on recombinant glycosyltransferases. Compound 612 was found to be a specific inhibitor of β4GalT. The specificity of recombinant human β3GalT5 that also acts on GlcNAc-R substrates, revealed similarities to bovine milk β4GalT. However, 612 was a poor substrate and not an inhibitor for β3GalT5. To further determine the specific structures responsible for the inhibitory property of 612, we synthesized (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (compound 629) containing nitrogen in the glycosidic linkage, and compared it to other naphthyl and quinolinyl derivatives of GlcNAc as substrates and inhibitors. Compound 629 was a substrate for both β4GalT and β3GalT5. This suggests that properties of 612 other than the presence of the naphthyl ring alone were responsible for its inhibitory action. The results suggest a usefulness of 612 in specifically blocking the synthesis of type 2 chains and thus epitopes attached to type 2 chains. In addition, 612 potently inhibits β4GalT in cell homogenates and thus allows assaying β3GalT activity in the presence of β4GalT.

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。
• Novel Synthetic Approaches to Manβ1-4GLCNAc and Lex Units from N-Acetyllactosamine
  作者：Ken-ichi Sato、Hiroshi Seki、Akira Yoshitomo、Hiroshi Nanaumi、Yoshimitsu Takai、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/07328309808002347

  日期：1998.5.1

  Regioselective protection of N-acetyllactosamine with triphenylmethyl (trityl) and pivaloyl groups afforded the corresponding 3, 2', 4'-tri- and 2',4'-dihydroxyl derivatives in a few steps, respectively; these derivatives were used efficiently for the syntheses of the title compounds from N-acetyllactosamine in 46% (7 steps) and 19% (8 steps) overall yields, respectively.
• Porcine liver (2 → 3)-α-sialyltransferase: substrate specificity studies and application of the immobilized enzyme to the synthesis of various sialylated oligosaccharide sequences
  作者：André Lubineau、Karine Basset-Carpentier、Claudine Augé

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00043-8

  日期：1997.5

  In search of substrate analogues for the porcine liver beta-D-Galp-(1 --> 3)-D-Galp-NAc: CMP-Neu5Ac-(2 --> 3')-alpha-sialyltransferase, three disaccharides beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-Galp-O-CH3 (5), beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (7) and beta-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-(2-OAc)-Galp-O-Bn (11) were synthesized and tested with the enzyme. Disaccharide 7 turned out to be a very good substrate allowing a rapid access to the trisaccharide alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-P-D-(2-OAc)-Galp-O-CH3 (13) on a preparative scale using the crude enzyme immobilized on cationic exchanger. Trisaccharide 13 was further exploited, first as a sialyl donor in Trypanosoma cruzi trans-sialidase catalyzed reaction and second through acetolysis reaction as a source for the synthon alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-D-Gal (16). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.