O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat | 87190-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87190-71-4
• 化学式: C₃₄H₃₇Cl₃N₂O₁₈
• 分子量: 868.029
• InChiKey: RQCOZTQXWHGANU-ILEOCHLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 6-(N-benzyloxycarbonylamino)-hexyl 2-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ammann, Helene; Dupuis, Gilles, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  与绒毛膜癌患者的人绒毛膜促性腺激素的双天线聚糖链相关的七糖半抗原的合成。趋同的方法。

  摘要：

  6-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚氨酯（5）和相应的氟化物7，依次由5,6-烯丙基3,6-二-O-苄基-α-D-制备甘露吡喃糖苷的总产率分别为35％和22％。在模型实验中，关键的糖基供体5和7也用简单的糖基受体8-乙氧基羰基辛醇处理，得到8-甲氧基羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）]-α（和β）-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85063-7

文献信息

• Glycosylation of lactose: synthesis of branched oligosaccharides involved in the biosynthesis of glycolipids having blood-group I activity
  作者：Aurelio Maranduba、Alain Veyriěres

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90333-1

  日期：1986.8

  of the triol 9, leading in each sequence to the branched tetrasaccharide, beta-D-GlcpNAc-(1----3)-[beta-D-GlcpNAc-(1----6)]-beta-D-Galp-(1----4)- beta-D-GlcOMe. Similar glycosylations performed with 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate afforded the branched hexasaccharide beta-D-Galp-(1----4)-beta-D-Glc

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，
• Anwendung des trichloracetimidatverfahrens auf 2-desoxy-2-phthalimido-d-glucose-derivative. Synthese von oligosacchariden der “Core-Region” von O-glycoproteinen des mucin-typs
  作者：Gerhard Grundler、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90772-9

  日期：1985.1

  Abstract N -Phthaloyl derivatives of 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose having OH-1 free treated with trichloroacetonitrile and sodium hydride gave the corresponding O -(β- d -glycosyl)trichloroacetimidates which in the presence of diethyl ether·borontrifluoride, led selectively with alcohols to β- d -glycosides. This procedure was applied to the synthesis of oligosaccharides from the core region of mucine-type

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。
• Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens
  作者：Masashi Ohmae、Junko Takada、Hiroaki Murakami、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1246/cl.2011.438

  日期：2011.5.5

  A novel Lewis X derivative of 1 with an orthogonal set of protecting groups was systematically prepared. Efficient use of the protecting groups for the amino and the hydroxy groups in lactosamine enabled formation of the diol derivative at C3 and C2′. Glycosidation of 1-thio-l-fucoside donor with the diol derivative progressed preferably at the C3 hydroxy group, resulting in prior production of 1. Compound 1 is a key building block toward easy assemblies of Lewis X-related carbohydrate epitopes.

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。
• Total synthesis of a undecasaccharide: A typical carbohydrate sequence for the complex type of glycan chains of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Mamoru Sugimoto、Tooru Kitajima、Khalid Khan Sadozai、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85314-9

  日期：——

  A first total synthesis of undecasaccharide of complex type of glycans of a glycoprotein was achieved in a stereo- and regiocontrolled way.

  以立体和区域控制的方式实现了糖蛋白复杂类型的十一糖的第一全合成。
• Stereoselective total synthesis of the blood group I-active biantennary neolacto-glycodecaosyl ceramide
  作者：Yuji Matsuzaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88091-i

  日期：1992.7

  A stereocontrolled total synthesis of biantennary neolacto-glycodecaosyl ceramide was achieved for the first time.

  首次实现了双天线新乳基糖基葡萄糖基神经酰胺的立体控制全合成。