(9ci)-5-(2-呋喃)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 | 3663-61-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-(2-呋喃)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
• 中文别名: 3-(2-呋喃)-1H-1,2,4-三唑-5-胺
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-2H-1,2,4-triazol-3-amine；5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 3663-61-4
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD07427745
• 分子量: 150.14
• InChiKey: PXCDIRKSCUAMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  413.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-(2-呋喃)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-{(7-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-yl)amino}ethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZM241385衍生物在人腺苷A2A受体上的结合动力学

  摘要：

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300474
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9ci)-5-(2-呋喃)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032

文献信息

• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020002969A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.

  本发明提供了公式（1）的三唑三嗪衍生物作为A2A受体拮抗剂。公式（1）的化合物和包括这些化合物的药物组合物可用于治疗与A2A受体过度功能有关的疾病，如某些类型的癌症。该发明揭示了公式（1）的化合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] AMINOTRIAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS D'AMINOTRIAZOLE POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017123518A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  1-Acyl-3-(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-5-amines of formula (I) are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  1-酰基-3-(杂芳基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺的公式(I)化合物被公开。这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子时抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• NON BRAIN PENETRANT A2A INHIBITORS AND METHODS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS S.A.

  公开号：US20200102319A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) as A2A inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment and/or prevention of proliferative disorders, including cancers.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药用可接受盐。该发明进一步涉及将式（I）的化合物用作A2A抑制剂。该发明还涉及将式（I）的化合物用于治疗和/或预防增殖性疾病，包括癌症。
• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖
• A green one-pot synthesis of 3(5)-substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines as potential antimicrobial agents
  作者：Hamid Beyzaei、Zahra Khosravi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01714-2

  日期：2019.12

  The best antibacterial effects were observed with 3(5)-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine according to its MIC values (4–8 μg mL−1). All compounds were successful in blocking the growth of fungi. Acceptable antioxidant properties were observed only with 3(5)-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine. Graphic abstract3(5)-Substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines were efficiently prepared via a one-pot

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。