3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylgentamicin B | 66567-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylgentamicin B
• CAS: 66567-23-5
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 750.8
• InChiKey: GZFHJPDWUSKMMB-VRNRDCMESA-N

物化性质

• 沸点：
  973.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  273.01
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylgentamicin B 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3,6',3''-tris-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminopropyloxycarbonyl)gentamicin B
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-benzyl thiocarbonate 、 倍他米星 在 zinc pivaloate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylgentamicin B
  参考文献：
  名称：

  用于 (S)-异丝氨酸化学选择性 N-烷氧基羰基化的新型便捷试剂：在异塞帕霉素合成中的应用

  摘要：

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。

  DOI：

  10.1080/00397910701569320