(2R)-3,6'-bis-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyl)gentamicin B | 73352-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3,6'-bis-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyl)gentamicin B
• CAS: 73352-67-7
• 化学式: C₄₈H₆₅N₅O₁₈
• 分子量: 1000.07
• InChiKey: TYZVFIXOGRVLPQ-ABOMVIDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1143.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  323.65
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,6'-bis-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyl)gentamicin B 在 palladium - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 18.0h， 以17%的产率得到1,5-bis[3-(dimethylamino)propylamino]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-3,6'-bis-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminobutyloxycarbonyl)gentamicin B
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186