3,6',3''-tris-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminopropyloxycarbonyl)gentamicin B | 73352-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6',3''-tris-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminopropyloxycarbonyl)gentamicin B
• CAS: 73352-65-5
• 化学式: C₅₅H₆₉N₅O₂₀
• 分子量: 1120.17
• InChiKey: TXYKGDSJOXWVMQ-WYYHJONGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  341.16
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6',3''-tris-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminopropyloxycarbonyl)gentamicin B 在 palladium - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以35%的产率得到1-N-(3-aminopropyloxycarbonyl)gentamicin B
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylgentamicin B 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3,6',3''-tris-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminopropyloxycarbonyl)gentamicin B
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186