(2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺 | 1239019-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺
• 英文名称: (2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-amine
• 英文别名: (2S,3S)-1-(Diphenylphosphanyl)-3-methylpentan-2-amine；(2S,3S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylpentan-2-amine
• CAS: 1239019-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₄NP
• 分子量: 285.369
• InChiKey: KBPUDCSECNQALO-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到Boc-FIP
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Peptidic Phosphane Catalyzed Rauhut–Currier Reaction

  摘要：

  The enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction has been developed using a bifunctional dipeptidic phosphane catalyst, providing a direct access to biologically active alpha-methylene-delta-valerolactones in high yields and enantiomeric excesses. The novel catalyst is accessible in only four steps, from commercial sources and exhibits unusual binding selectivities for a small molecule, suggesting the possibility for long-range interactions between the catalyst and the substrate.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00971
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446

文献信息

• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Catalytic Enantioselective Transannular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Raquel Mato、Rubén Manzano、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Uxue Uria、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/jacs.9b03679

  日期：2019.6.19

  Catalytic and enantioselective approaches to transannular reactions are very limited and mostly are based on chiral Lewis acid catalyzed pericyclic reactions. In this report, we present an efficient and straightforward methodology to access bicyclic carbo- and heterocyclic scaffolds combining different ring sizes through transannular Morita-Baylis-Hillman reaction catalyzed by a chiral enantiopure

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，
• Highly Enantioselective Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction Catalyzed by a Multifunctional Lewis Base Catalyst
  作者：Xuelin Dong、Ling Liang、Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201409744

  日期：2015.1.26

  The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reaction of different active olefins catalyzed by a multifunctional chiral Lewis base was reported. The RC products were obtained in excellent yields (up to 98 %), high chemo‐ and enantioselectivity (up to 96 % ee). The reaction could be performed on a gram scale using 1 mol % of the multifunctional phosphine catalyst.

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。
• Phosphine-catalyzed intramolecular Rauhut–Currier reaction: enantioselective synthesis of hydro-2H-indole derivatives
  作者：Hongxing Jin、Qinglong Zhang、Erqing Li、Penghao Jia、Ning Li、You Huang

  DOI：10.1039/c7ob01820g

  日期：——

  A highly enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction catalyzed by a multifunctional chiral aminophosphine catalyst was reported. A series of hydro-2H-indole derivatives that bear an all-carbon quaternary center were obtained in high yields (up to 94%), excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >20:1 d.r. and >99% ee). And this reaction could be performed on a gram scale using 2

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。