(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-哌啶-1-基丙-2-烯-1-酮 | 38448-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-哌啶-1-基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: N-trans-feruloylpiperidine
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；Piperidine, 1-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38448-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HSNHZGKSAZOEPE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-哌啶-1-基丙-2-烯-1-酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72.7%的产率得到(E)-2-methoxy-4-(3-oxo-3-(piperidin-1-yl)prop-1-en-1-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型O-氨基甲酰基阿魏酰胺衍生物作为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  通过多目标定向配体（MTDLs）策略设计了一系列新的O-氨基甲酰基阿魏酰胺衍生物，合成并评估了这些衍生物用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。体外生物学评估表明，化合物4f是最佳的假不可逆h BChE（人丁酰胆碱酯酶）抑制剂，IC 50值为0.97μM4f是有效的选择性MAO-B（单胺氧化酶B）抑制剂（IC 50  = 5.3μM ），以及能抑制（58.2％）和集计（43.3％）的自介导的β聚集。4楼还可以降低病理性tau和APP清除水平，并且对LO2细胞显示出广泛的安全肝毒性。的体内研究显示，4F展示引人入胜的运动障碍恢复率和上的AlCl响应效率3介导的斑马鱼，并表现出显著保护作用引起的血管损伤β 1-40。PET-CT成像显示[ 11 C] 4f表现出较高的BBB渗透性（特别是可以到达海马体和大脑纹状体），静脉推注后脑吸收迅速。此外，化合物4f可以改善东pol碱引起的认知障碍。此外，还研究了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112265
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-哌啶-1-基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的设计，合成及抗黑色素作用

  摘要：

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.014

文献信息

• Compound and use of the same as medicine
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05344845A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Disclosed herein is a specific cinnamic acid derivative such as methyl 4-(4-acetoxy-3-methoxycinnamanide)-1-cyclohexanecarboxylate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as IV-type allergic reaction-suppressive drugs.

  本文披露了一种特定的肉桂酸衍生物，例如甲基4-(4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰胺基)-1-环己烷羧酸酯，或其药用可接受的盐。这些化合物可用作IV型过敏反应抑制药物。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Ligand
  申请人：Kitano Mitsuaki

  公开号：US20080132544A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  An object of the present invention is to provide a peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) ligand derived from a natural product and to provide a composition for prevention or improvement of insulin resistant syndrome, diabetes mellitus, obesity, or visceral fat obesity, characterized by comprising the ligand as an active ingredient. The present invention provides a PPARγ ligand comprising as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of coumaperine and derivatives thereof. The present invention also provides a composition for prevention or improvement of insulin resistant syndrome, diabetes mellitus, obesity, or visceral fat obesity comprising the compound as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种来自天然产物的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）配体，并提供一种包含该配体作为活性成分的用于预防或改善胰岛素抵抗综合征、糖尿病、肥胖或内脏脂肪肥胖的组合物。本发明提供一种PPARγ配体，其包含至少选自库马佩林及其衍生物组的一种化合物作为活性成分。本发明还提供一种包含该化合物作为活性成分的用于预防或改善胰岛素抵抗综合征、糖尿病、肥胖或内脏脂肪肥胖的组合物。
• Novel Ferulic Acid-donepezil Hybrids as Multifunctional Agents for th e Treatment of Alzheimer’s Disease with Butyrylcholinesterase, Amyloid- β, Antioxidant and Neuroprotective Properties
  作者：Tianping Li、Wanli Pan、Keren Wang、Wenmin Liu、Qianwen Ma、Zhipei Sang

  DOI：10.2174/1570180814666170421181517

  日期：2017.7.20

  Background: A series of ferulic acid-donepezil hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for Alzheimer’s disease (AD) in vitro. Methods: Among the synthesized compounds, compound TM-I-3 acted as an antioxidant (1.1eq of Trolox), showed the highest BuChE inhibitory activity with IC50 value of 3.4 ± 0.21 μM, the result of molecular provided a possible mechanism for its unexpected inhibitory activity against BuChE. In addition, compound TM-I-3 inhibited and disaggregated self-induced Aβ1-42 aggregation by 61.1±1.8% and 53.1 ±3.4% at 25μM respectively, which was consistent with the transmission electron microscopy (TEM) and molecular modeling study. Moreover, TM-I-3 exhibited a good protective effect against H2O2-induced PC12 cell injury, with low toxicity in PC12 cells. Furthermore, our investigation proved that TM-I-3 could penetrate the blood-brain barrier (BBB) in vitro, and abided by the Lipinski’s rule of five. Results and Conclusion: These data suggest that compound TM-I-3, an interesting multi-targeted active molecule, offers an attractive starting point for further lead optimization in the drugdiscovery development against the advanced stages of AD.

  背景：设计、合成并评估了一系列阿魏酸-多奈哌齐杂化物，作为阿尔茨海默病（AD）的体外多功能药物。方法：在合成的化合物中，化合物TM-I-3具有抗氧化剂（1.1当量的Trolox）的作用，表现出最高的BuChE抑制活性，IC50值为3.4±0.21μM，其结果为分子提供了对BuChE具有意外抑制活性的可能机制。此外，化合物TM-I-3在25μM时分别抑制和分解了自诱导的Aβ1-42聚集，抑制率分别为61.1±1.8%和53.1±3.4%，这与透射电子显微镜（TEM）和分子建模研究的结果一致。此外，TM-I-3对H2O2诱导的PC12细胞损伤表现出良好的保护作用，对PC12细胞毒性低。此外，我们的研究证明，TM-I-3可以在体外穿透血脑屏障（BBB），并符合Lipinski的五项规则。结果和结论：这些数据表明，化合物TM-I-3是一种有趣的多靶点活性分子，为针对AD晚期药物研发的进一步先导药物优化提供了有吸引力的起点。