(E)-3-(4-羟基-3-甲基-11-氧代吡咯并[5,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-8-基)丙-2-烯酰胺 | 77165-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: (E)-3-(4-羟基-3-甲基-11-氧代吡咯并[5,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-8-基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: C11a-C1-dehydro anthramycin N10-C11-imine
• 英文别名: 1,11a-Didehydroanhydroanthramycin；(E)-3-(4-hydroxy-3-methyl-11-oxopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl)prop-2-enamide
• CAS: 77165-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: GANGOVGYTQJCFA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anthramycin methyl ether 在 5'-d[TATAAGATTTTCTTATA]-3' 作用下， 反应 20.17h， 生成 (E)-3-(4-羟基-3-甲基-11-氧代吡咯并[5,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-8-基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Observation of the reversibility of a covalent pyrrolobenzodiazepine (PBD) DNA adduct by HPLC/MS and CD spectroscopy

  摘要：

  吡咯并苯并二氮杂卓（PBD）是一种序列选择性DNA小沟结合剂，能与鸟嘌呤共价结合，且据称对Pu-G-Pu序列（Pu = 嘌呤）有偏好。我们利用HPLC/MS和圆二色性（CD）方法首次证实了PBD分子与DNA之间形成的氨基键是可逆的。此外，我们还发现，虽然氨基键断裂的速度不取决于PBD分子对特定结合位点的序列偏好，但PBD-DNA加合物重新形成的速度却与此相关。我们还发现，PBD蒽霉素（2）似乎是一个例外，在从DNA断裂的过程中，其C环芳香化，由于C11位失去亲电性，因此无法重新结合。虽然此前有报告称，蒽霉素的C环芳香化发生在没有DNA且经过三氟乙酸（TFA）处理的情况下，但在这种情况下，不需要降低pH值，DNA本身似乎可以催化这一过程。

  DOI：

  10.1039/c0ob00762e

文献信息

• LEBER, JACK D.;HOOVER, JOHN R. E.;HOLDEN, KENNETH G.;JOHNSON, RANDALL K.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2992-2993
  作者：LEBER, JACK D.、HOOVER, JOHN R. E.、HOLDEN, KENNETH G.、JOHNSON, RANDALL K.、+

  DOI：——

  日期：——