(Z)-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one | 415900-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
• 英文别名: Z-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one；(Z,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 415900-37-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: ABNSCYXEHNLUFJ-IMZBDQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,8E)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyl-10-hydroxy-deca-4,8-dienoic-acid-tert-butylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.23h， 生成 (Z)-(10S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r

文献信息

• [DE] THIAEPOTHILONE ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN<br/>[EN] THIAEPOTHILONE FOR TREATING CANCEROUS DISEASES<br/>[FR] THIAEPOTHILONE POUR TRAITER DES MALADIES CANCEREUSES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER PFLANZENBIOC

  公开号：WO2005051947A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Makrocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Verwendung zur Behandlung von Krebserkrankungen.

  本发明涉及一种新的宏环化合物，其一般化学式为（I），以及其在治疗癌症方面的用途。
• Total Synthesis of Epothilone D: The Nerol/Macroaldolization Approach
  作者：Ludger A. Wessjohann、Günther O. Scheid、Uwe Eichelberger、Sumaira Umbreen

  DOI：10.1021/jo401355r

  日期：2013.11.1

  A highly convergent and stereocontrolled synthesis of epothilone D (4) is reported. Key features are a cheap and Z-selective synthesis of the northern half based on nerol and acetoacetate and chromium(II)-mediated Reformatsky reactions as a powerful tool for chemoselective asymmetric carbon–carbon bond formations, including an unusual stereospecific macroaldolization.

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。