trans-4-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2,3-epoxycyclopentanone | 78823-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: trans-4-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}-2,3-epoxycyclopentanone；(1R,4R,5R)-4-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 78823-20-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: UNACGZMEWYYCMC-USIJNBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2,3-epoxycyclopentanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium perhydro-9b-boraphenalyl hydride 、 氢氟酸 、 copper(II) sulfate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-lithio-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-octene 在 vanadyl acetylacetonate chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 trans-4-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2,3-epoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014

文献信息

• Highly convergent and efficient total synthesis of prostaglandins (.+-.)-PGA and (.+-.)-PGB
  作者：Joseph P. Marino、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/jo00335a014

  日期：1981.10
• Stereocontrolled synthesis of prostaglandins from cyclopentadiene monoepoxide
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00200a063

  日期：1984.12
• MARINO, JOSEPH P.;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;LABORDE, EDGARDO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4898-4913
  作者：MARINO, JOSEPH P.、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、LABORDE, EDGARDO

  DOI：——

  日期：——