trans-2-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}cyclopent-3-enol | 78823-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-2-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}cyclopent-3-enol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 78823-18-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: QVQISUXHFVEAAM-MSDQZDTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}cyclopent-3-enol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-hydroxy-5-(7-trimethylsilyloxyheptyl)cyclopenten-1-yl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent and efficient total synthesis of prostaglandins (.+-.)-PGA and (.+-.)-PGB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-((tert-butyl-dimethylsilanyl)oxy)oct-1-en-1-yl)boronic acid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y

文献信息

• Coupling reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate and lithium alkenylborates and its application to chiral synthesis of prostaglandin intermediates
  作者：Shahid B. Usmani、Eisuke Takahisa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10655-4

  日期：1998.2

  3-isomers in good yields. Moreover, an unexpectedly high level of regio-selectivity is observed with the alkenylborates possessing the prostaglandin (PG) ω-chain structure. The present reaction is successfully applied to the asymmetric synthesis of PG intermediates 9, 15, 16.

  链烯基硼酸锂与4-环戊烯-1，3-二醇的单乙酸酯在镍催化剂下区域选择性和立体定向偶联，以高收率得到反式1，3-异构体。此外，在具有前列腺素（PG）ω-链结构的烯基硼酸盐中观察到了出乎意料的高区域选择性。本反应成功地应用于PG中间体的不对称合成9，15，16。
• Synthesis of analogs of prostacyclin containing a thiazole ring
  作者：Robert H. Bradbury、Keith A. M. Walker

  DOI：10.1021/jo00158a031

  日期：1983.5
• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10