2α-(carbethoxymethyl)-3β-((1E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-enyl)-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone | 93566-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2α-(carbethoxymethyl)-3β-((1E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-enyl)-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone
• 英文别名: 2α-(carbethoxymethyl)-3β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone；2α-(carbethoxymethyl)-3β-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone
• CAS: 93566-62-2；93712-78-8；110548-32-8
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 470.722
• InChiKey: OXEBEXFGJBECMC-ZTZBJRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(carbethoxymethyl)-3β-((1E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-enyl)-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone 在 lithium perhydro-9b-boraphenalyl hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 15-epi-prostaglandin-F₂α
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2α-(carbethoxymethyl)-3β-((1E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-enyl)-4α-(methoxymethoxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of prostaglandins from cyclopentadiene monoepoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a063