1-O-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸盐 | 38954-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-O-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸盐
• 中文别名: 辛基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；辛基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(octyl)-β-D-glucopyranoside；octyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(octyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38954-67-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: RNGLREVZONTJLS-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of rhodiooctanoside isolated from Chinese medicines, rhodiolae radix

  摘要：

  Direct beta-glucosidation between 1,8-octanediol 5 and D-glucose 6 using the immobilized beta-glucosidase (EC 3.2.1.21) from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave mono-beta-glucoside 3 in 58% yield, which was converted into n-octyl beta-D-glucopyranoside 2 by means of a chemoenzymatic method. The coupling of n-octyl beta-D-glucopyranoside congener 15 and 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl bromide 17, followed by deprotection afforded the synthetic rhodiooctanoside 1, which was identical with natural 1 with respect to the spectral data and specific rotation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.046
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 lactase from Kluyveromyces lactis 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mitsuo, Naoki; Takeichi, Hiroshi; Satoh, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free mechanochemical glycosylation in ball mill
  作者：Mohit Tyagi、Darpan Khurana、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.018

  日期：2013.9

  Starting from acetobromosugars and an alcohol (alkyl/substituted alkyl/akenyl/alkynyl/glyceryl/cyclohexyl/steryl) various O-glycosides have been prepared mechanochemically under solvent-free conditions employing a planetary ball mill in the presence of metal carbonates (environmentally benign or otherwise) as promoters. The method was proven to be mild and efficient and applicable on preparative scale for

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。
• Exploring the meaning of sugar configuration in a supramolecular environment: comparison of six octyl glycoside micelles by ITC and NMR spectroscopy
  作者：Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c4md00122b

  日期：——

  glycomicelles were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and diffusion NMR studies. The goal of this work was to determine the significance of anomeric configuration as well as of epimerisation at the sugar ring for supramolecular features of the respective glycoside. A new projection of glycoside structures is proposed to facilitate interpretation of structure–property relationships in this

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。
• Optically Active Cyclophane Receptors for Mono- and Disaccharides: The Role of Bidentate Ionic Hydrogen Bonding in Carbohydrate Recognition
  作者：Anne Sophie Droz、Ulf Neidlein、Sally Anderson、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

  日期：2001.8.15

  feature very different molecular shapes (Fig. 10). In 1H-NMR binding titrations with mono- and disaccharides (Fig. 13), concentration ranges were chosen to favor 1 : 1 host−guest binding. This stoichiometry was experimentally established by the curve-fitting analysis of the titration data and by Job plots. The titration data demonstrate conclusively that the strength of carbohydrate recognition is enhanced

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol
• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• 正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法
  申请人：天津市益科司德科技有限公司

  公开号：CN105037455B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种正烷基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法，包括如下步骤：将全乙酰化吡喃葡萄糖、正烷醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中，在室温下搅拌反应20‐70分钟，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到1‑正烷基‑2，3，4，6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；将1‑正烷基‑2，3，4，6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中，加入甲醇钠调节pH至9，室温下反应1.5小时，用强酸性阳离子交换树脂调节至中性，过滤，滤液蒸出溶剂，干燥，得到正烷基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。正烷基为C8‑C12的正烷基。本发明的方法简单，原料易得，成本低廉，反应温度温和易控，环境友好，制备的β构型的吡喃葡萄糖苷纯度高。