octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-glucopyranoside | 102935-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(octyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102935-48-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: RNGLREVZONTJLS-BDHVOXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到正辛基 α-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索超分子环境中糖构型的含义：通过ITC和NMR光谱比较六个辛基糖苷胶束†

  摘要：

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。

  DOI：

  10.1039/c4md00122b
• 作为产物：
  描述：

  1-O-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of alkyl 1,2-orthoacetates of d-glucopyranose and d-galactopyranose in high yield

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85014-x

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• n-Octyl (Thio)glycosides as Potential Cryoprotectants: Glass Transition Behaviour, Membrane Permeability, and Ice Recrystallization Inhibition Studies
  作者：Rekha Raju、Theresa Merl、Madeleine K. Adam、Emiliyan Staykov、Robert N. Ben、Gary Bryant、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1071/ch19159

  日期：——

  and varying anomeric configuration were synthesized and evaluated for glass transition behaviour, membrane permeability, and ice recrystallization inhibition (IRI) activity. Of these, n-octyl β-d-glucopyranoside (2β) exhibited a high glass transition temperatures (Tg), both as a neat sample and 20 wt-% aqueous solution. Membrane permeability studies of this compound revealed cellular uptake to concentrations

  合成了一系列八个带有d-葡萄糖或d-半乳糖构型和不同端基构型的正辛基（硫）糖苷（1α，β–4α，β），并评估了其玻璃化转变性能，膜渗透性和冰重结晶抑制（IRI）活性。其中，正辛基β- d-吡喃葡萄糖苷（2β）的玻璃化转变温度高（T g），既是纯净样品又是20 wt％的水溶液。该化合物的膜通透性研究表明，细胞吸收至与抑制细胞内冰形成有关的浓度，因此为进一步的生物物理和冷冻保存研究提供了有希望的潜在候选者。还评估了化合物作为冰的重结晶抑制剂。但是，新测试的化合物未发现可检测的活性。
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nagarejan; Jagan Mohan Rao; Gunidutt, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 132 - 134
  作者：Nagarejan、Jagan Mohan Rao、Gunidutt

  DOI：——

  日期：——
• Konstantinovic; Predojevic; Mojsilovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 796 - 801
  作者：Konstantinovic、Predojevic、Mojsilovic、Dimitrijevic、Milosevic

  DOI：——

  日期：——