1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮 | 66373-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: acetyl-5 methyl-4 methylthio-2 pyrimidine；1-(4-Methyl-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)ethanone；1-(4-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 66373-26-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00223551
• 分子量: 182.246
• InChiKey: SNNMYESMZCJSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-acetyl-3-methylpyrazole azine
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基嘧啶在酸性介质中通过取代肼的作用而缩合为吡唑

  摘要：

  以前我们已经发现，两个5-乙酰基-4-甲基嘧啶可以被氨基胍盐酸盐转化成4-乙酰基-1-ami基-3-甲基吡唑基a盐二盐酸盐。该反应除了会导致与抗肿瘤药物MGBG密切相关的分子外，还指出了嘧啶环收缩为吡唑的新可能性。因此，我们试图研究将这种转化扩展到其他取代的肼的可能性，并更准确地定义该反应的条件以及制备新的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230157
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基巯基-4-甲基嘧啶-5-甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Ethyl 2-[(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate: An Inhibitor of AP-1 and NF-κB Mediated Gene Expression

  摘要：

  Several analogues of ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (1) were synthesized and tested as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation in Jurkat T cells. From our SAR work, ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))-N-methylamino]-4-(trifluoromethyl)-pyrimidine-5-carboxylate was identified as a novel and potent inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00517-6

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIMIDODIAZEPINE AND TETRAHYDROPYRIDODIAZEPINE COMPOUNDS FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRIMIDODIAZÉPINE ET DE TÉTRAHYDROPYRIDODIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017191304A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to new compounds of general formula (I) that show great affinity and activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and noradrenaline transporter (NET). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments. (I)

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，该化合物对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位，以及去甲肾上腺素转运蛋白（NET）显示出很高的亲和力和活性。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Synthesis and solid-state polymerization of 5-(2-methylthio-4-methylpyrimidin-5-yl)penta-2,4-diyn-1-ol and of several of its derivatives
  作者：Jiang-Hong Wang、Yu-Quan Shen、Cong-Xuan Yu、Jing-Hai Si

  DOI：10.1039/a908958f

  日期：——

  5-(2-Methylthio-4-methylpyrimidin-5-yl)penta-2,4-diyn-1-ol was synthesized by asymmetric coupling, and the corresponding diacetylene monomers were also prepared in good yields. These monomers could be dissolved in common organic solvents. The monomers can be polymerized in the solid state using heat, light or γ-radiation. In addition, micro- and macroscopic third-order susceptibilities were measured by the degenerate four-wave mixing (DFWM) method for the yielded polymers.

  通过不对称偶联合成了5-(2-甲硫基-4-甲基嘧啶-5-基)五炔-2,4-二醇，并且相应的二炔单体也以良好的产率制备成功。这些单体可以溶解在常见的有机溶剂中。单体可以通过加热、光照或γ辐射在固态下聚合。此外，通过简并四波混合（DFWM）方法测量了所得到聚合物的微观和宏观三阶电磁非线性响应。
• On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity
  作者：Zdeněk Buděšínský、Josef Vavřina、Leon Langšádl、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19800539

  日期：——

  On reaction of phenylmagnesium bromide with ethyl ester of 5-chloro-2-methyl-, 5-chloro-2-methylthio-, 5-bromo-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid and 2,4-dimethyl-5-pyrimidinecarboxylic acid (IIa, IIb, IIc, V) corresponding 4-pyrimidinyl- or 5-pyrimidinyl-diphenylmethanols (IIIa, IIIb, IIIc, VI) were obtained. On reaction of thionyl-bis-imidazole with these methanols (4- or 5-pyrimidinyl)-diphenyl-(1-imidazolyl)-methanes IVa, IVb, IVc and VII were prepared. Phenylmagnesium bromide reacted with ethyl 4-methyl-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate (VIII) under formation of dihydro derivative IX. We were unable to prepare Grignard's reagent from 5-bromo-2-methylthiopyrimidine and magnesium; it reacted with ethylmagnesium bromide under formation of dihydro derivative I. 5-Chloro-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid when heated with NaOH in dimethyl sulfoxide gave 5-hydroxy-2-methylsulfinyl-4-pyrimidinecarboxylic acid. Compounds IVb and IVc prevented the growth of Candida albicans in vitro at almost the same concentrations as clotrimazole.

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。
• 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
  申请人：拜耳作物科学股份公司

  公开号：CN110461833A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及通式(I)的化合物及其农业化学上可接受的盐、其制备方法以及其在植物保护领域中的用途。
• 2-Amino-5-keto-pyrimidine derivatives and the use thereof for controlling undesired plant growth
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170158644A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  What are described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and the use thereof in the crop protection sector.

  所描述的是一般式(I)的化合物及其农药可接受的盐，以及它们在农作物保护领域中的应用。