1-(2-肼基-4-甲基嘧啶-5-基)乙酮 | 93584-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-肼基-4-甲基嘧啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-pyrimidinylhydrazine
• 英文别名: 5-acetyl-2-hydrazino-4-methylpyrimidine；1-(2-Hydrazinyl-4-methylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 93584-03-3
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• mdl: MFCD19201515
• 分子量: 166.183
• InChiKey: QYDALMMTLZBJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-肼基-4-甲基嘧啶-5-基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到5-acetyl-2-hydrazino-4-methylpyrimidine hydrazone
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基嘧啶在酸性介质中通过取代肼的作用而缩合为吡唑

  摘要：

  以前我们已经发现，两个5-乙酰基-4-甲基嘧啶可以被氨基胍盐酸盐转化成4-乙酰基-1-ami基-3-甲基吡唑基a盐二盐酸盐。该反应除了会导致与抗肿瘤药物MGBG密切相关的分子外，还指出了嘧啶环收缩为吡唑的新可能性。因此，我们试图研究将这种转化扩展到其他取代的肼的可能性，并更准确地定义该反应的条件以及制备新的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230157
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到1-(2-肼基-4-甲基嘧啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基嘧啶在酸性介质中通过取代肼的作用而缩合为吡唑

  摘要：

  以前我们已经发现，两个5-乙酰基-4-甲基嘧啶可以被氨基胍盐酸盐转化成4-乙酰基-1-ami基-3-甲基吡唑基a盐二盐酸盐。该反应除了会导致与抗肿瘤药物MGBG密切相关的分子外，还指出了嘧啶环收缩为吡唑的新可能性。因此，我们试图研究将这种转化扩展到其他取代的肼的可能性，并更准确地定义该反应的条件以及制备新的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230157

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Ethyl 2-[(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate: An Inhibitor of AP-1 and NF-κB Mediated Gene Expression
  作者：Moorthy S.S. Palanki、Leah M. Gayo-Fung、Graziella I. Shevlin、Paul Erdman、Mark Sato、Mark Goldman、Lynn J. Ransone、Cheryl Spooner

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00517-6

  日期：2002.9

  Several analogues of ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (1) were synthesized and tested as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation in Jurkat T cells. From our SAR work, ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))-N-methylamino]-4-(trifluoromethyl)-pyrimidine-5-carboxylate was identified as a novel and potent inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MENICHI, G.;NACIRI, J.;KOKEL, B.;HUBERT-HABART, M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 9, 2013-2017
  作者：MENICHI, G.、NACIRI, J.、KOKEL, B.、HUBERT-HABART, M.

  DOI：——

  日期：——