5-乙酰基-4-甲基-2-甲硫基嘧啶缩氨基脲 | 106659-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-乙酰基-4-甲基-2-甲硫基嘧啶缩氨基脲
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-methylthiopyrimidine semicarbazone
• 英文别名: [1-(4-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethylideneamino]urea
• CAS: 106659-94-3
• 化学式: C₉H₁₃N₅OS
• 分子量: 239.301
• InChiKey: OMRCQLNQMKTAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1-(4-甲基-2-甲基硫代-5-嘧啶基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到5-乙酰基-4-甲基-2-甲硫基嘧啶缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基嘧啶在酸性介质中通过取代肼的作用而缩合为吡唑

  摘要：

  以前我们已经发现，两个5-乙酰基-4-甲基嘧啶可以被氨基胍盐酸盐转化成4-乙酰基-1-ami基-3-甲基吡唑基a盐二盐酸盐。该反应除了会导致与抗肿瘤药物MGBG密切相关的分子外，还指出了嘧啶环收缩为吡唑的新可能性。因此，我们试图研究将这种转化扩展到其他取代的肼的可能性，并更准确地定义该反应的条件以及制备新的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230157

文献信息

• Ring contraction of a 5-acetylpyrimidine into pyrazoles by the action of substituted hydrazines in acidic medium
  作者：Gabriel Menichi、Mohamed Boutar、Bruno Kokel、Kaname Takagi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1002/jhet.5570230157

  日期：1986.1

  M.G.B.G. pointed out to a new possibility of ring contraction of pyrimidines into pyrazoles. We attempted therefore to study the possibility of extending this transformation to other substituted hydrazines and to define more accurately the conditions of this reaction as well as to prepare new potential anticancer drugs.

  以前我们已经发现，两个5-乙酰基-4-甲基嘧啶可以被氨基胍盐酸盐转化成4-乙酰基-1-ami基-3-甲基吡唑基a盐二盐酸盐。该反应除了会导致与抗肿瘤药物MGBG密切相关的分子外，还指出了嘧啶环收缩为吡唑的新可能性。因此，我们试图研究将这种转化扩展到其他取代的肼的可能性，并更准确地定义该反应的条件以及制备新的潜在抗癌药。