Phenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside | 34361-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；phenyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Phenyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；Phenyl-2,2'3,3'4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactosid
• CAS: 34361-44-9
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₈
• 分子量: 712.659
• InChiKey: GMPNBMYWLNYZOZ-TZDACTGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 phenyl 4-O-(6-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy and acylamino derivatives of lactose and use of these for probing the active site of Neisseria meningitidis N-acetylglucosaminyltransferase

  摘要：

  Derivatives of lactose with the galactose ring substituents replaced by deoxy or acylamino functions were prepared. The 2'-, 3'-. 4'- and 6'-deoxy, 3'-acetamido and 3'-benzamido derivatives of phenyl 4-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (phenyl P-lactoside) were synthesized from disaccharide or monosaccharide precursors. The derivatives were tested as substrates for the N-acetylglucosaminyltransferase from Neisseria meningitidis, which uses lactosyl derivatives as acceptors and UDP-GlcNAc as the donor in a beta-(1-->3) glycosylation reaction. The 6'-deoxy derivative was nearly threefold as active as phenyl beta-lactoside, whereas the 2'- and 4'-deoxy derivatives were less active. The other derivatives were inactive, as expected. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.017
• 作为产物：
  描述：

  β-乳糖 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 Phenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003

文献信息

• Synthesis and characterization of 6- O -β-lactosyl-α,β-lactoses, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols, and 4,6-di- O -β- d -galactopyranosyl-α,β- d -glucoses
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84058-z

  日期：1992.3

  2-di- O -benzyl-( R,S )-glycerols and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielded, after deprotection, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols (18%). Under the same coupling conditions 11 reacted with 2- O -benzylglycerol to form 3- O -acetyl-2- O -benzyl-1- O -2′,3′,4′,6′-hexa- O -acetyl-6- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl}- ( R,S )-glycerols (16%).

  摘要1,2,3,2'，3'，4'，6'-Hepta-O-乙酰基-β-乳糖（4）与2,3,6,2'，3'，4'，6偶联Hg（CN）2存在下的'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（7）得到1,2,3,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基- 6-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖苷）-β-乳糖（11），经O-脱乙酰化后得到6- O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶（占4％的64％）。相反，在Hg（CN）2存在下，7与苄基2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-β-乳糖苷的反应产生3,6,2' ，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O（2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1-O-苄基β-乳酸-6-基邻乙酰基）-α-乳糖（63％）和3,6,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基） ）-α-乳糖（27％）。在脱保护后，在Hg（CN）2存在下使用2
• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Griebel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 191,201
  作者：Helferich、Griebel

  DOI：——

  日期：——