羟基积雪草苷 | 34540-22-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基积雪草苷
• 中文别名: 羟基积雪草甙
• 英文名称: madecassoside
• 英文别名: asiaticoside A；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 34540-22-2
• 化学式: C₄₈H₇₈O₂₀
• 分子量: 975.135
• InChiKey: BNMGUJRJUUDLHW-HCZMHFOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  1043.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL，透明，无色
• LogP：
  -1.338 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YU9625000
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

生物活性

Madecassoside (Asiaticoside A) 是积雪草草药的主要活性三萜烯成分。积雪草是一种传统中药，用于治疗创伤修复和疤痕管理。

靶点

• 人类内源性代谢物

化学性质：白色结晶粉末，溶于甲醇，来源于积雪草。

用途

羟基积雪草苷具有多种功效，包括抗抑郁症、防治烧伤性瘢痕、抗癌、预防冠心病和心肌梗死、脑血栓及脑梗塞、增强记忆、皮肤美白等。

此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。药理作用适用于治疗抑郁症、烧伤性瘢痕、癌症预防、冠心病和心肌梗死的防治、脑血栓与脑梗塞的处理、提高记忆力及皮肤美白等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-环糊精 、 羟基积雪草苷 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HPLC法测定积雪草中积雪草酸及其衍生物与环糊精的表观形成常数

  摘要：

  使用 HPLC 研究了三萜类化合物在 C18 柱中的保留和三萜类化合物与环糊精 (CD) 的表观形成常数。CDs作为有效的流动相添加剂，可以提高三萜糖苷（积雪草苷B、羟基积雪草苷和积雪草苷）的分离度，减少三萜类化合物的保留，这归因于三萜类化合物与CDs形成1:1的包合物。这些复合物的表观形成常数取决于三萜类化合物的结构，以及取代基和 CD 的疏水腔大小。三萜苷与HP-β-CD和Glu-β-CD的形成常数较小，这可能与HP-β-CD和Glu-β-CD结构中的羟丙基和葡萄糖基团不利于形成包合物。积雪草苷 B 与 CDs 的表观形成常数比羟基积雪草苷和积雪草苷大。与 β-CD 及其衍生物相比，γ-CD 获得了更大的三萜酸（羟基积雪草酸和积雪草酸）的表观缔合常数，这与三萜酸能很好地融入 γ-CD 腔并形成相对稳定的包合物有关。∆G (25 °C)、∆H 和 ∆S 表明三萜类化合物和 CDs 之间的

  DOI：

  10.1007/s10847-020-01026-6

文献信息

• The apparent formation constants of asiatic acid and its derivatives existing in Centella asiatica with cyclodextrins by HPLC
  作者：Changhe Wang、Ruomeng Yang、Binghua Zhang、Rongxia Qiao、Haijing Liu

  DOI：10.1007/s10847-020-01026-6

  日期：2020.12

  glycosides had less apparent formation constants with HP-β-CD and Glu-β-CD, which might be related that hydroxypropyl group and glucose group in the structure of HP-β-CD and Glu-β-CD were unfaver to formation of the inclusion complexes. Asiaticoside B had larger apparent formation constants with CDs than madecassoside and asiaticoside. Larger apparent association constants of triterpenoid acids (madecassic

  使用 HPLC 研究了三萜类化合物在 C18 柱中的保留和三萜类化合物与环糊精 (CD) 的表观形成常数。CDs作为有效的流动相添加剂，可以提高三萜糖苷（积雪草苷B、羟基积雪草苷和积雪草苷）的分离度，减少三萜类化合物的保留，这归因于三萜类化合物与CDs形成1:1的包合物。这些复合物的表观形成常数取决于三萜类化合物的结构，以及取代基和 CD 的疏水腔大小。三萜苷与HP-β-CD和Glu-β-CD的形成常数较小，这可能与HP-β-CD和Glu-β-CD结构中的羟丙基和葡萄糖基团不利于形成包合物。积雪草苷 B 与 CDs 的表观形成常数比羟基积雪草苷和积雪草苷大。与 β-CD 及其衍生物相比，γ-CD 获得了更大的三萜酸（羟基积雪草酸和积雪草酸）的表观缔合常数，这与三萜酸能很好地融入 γ-CD 腔并形成相对稳定的包合物有关。∆G (25 °C)、∆H 和 ∆S 表明三萜类化合物和 CDs 之间的