4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷 | 1226-39-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯-β-D-吡喃海藻糖苷；4-硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: 4-Nitrophenyl beta-D-Fucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1226-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YILIDCGSXCGACV-BVWHHUJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封，在-20℃下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl β-D-fucopyranoside
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15NO7
分子式
: 285.25 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Nitrophenyl beta -D-fuco­pyran­oside
-
化学文摘编号(CAS No.) 1226-39-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基β-D-岩藻吡喃糖苷是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物在生命科学领域的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷 在 Caldicellulosiruptor saccharolyticus β-glucosidase 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The molecular basis of the effect of temperature on enzyme activity

  摘要：

  实验数据表明，温度对酶的影响无法用基于活性增加和变性的双态模型来充分解释。平衡模型通过引入与活性形式快速平衡的非活性（但未变性）中间体，对反应条件下的酶热行为提供了定量解释。两种形式之间快速平衡的温度中点（Teq）与生物体的生长温度有关，而平衡焓（ΔHeq）与生物体在不同温度范围内发挥作用的能力有关。在本研究中，我们发现活性和非活性形式之间的区别在于酶的活性位点。研究结果揭示了一种与酶的反应或结构无关的、基于活性位点或活性位点附近的明显普遍机制，通过这种机制，酶的活性随着温度的升高而丧失，而变性则是全球性的。研究结果表明，低于 Teq 的活性损失可能会导致根据双态（"经典"）模型确定的 ΔG*cat 出现重大误差，因此测得的 kcat 无法真实反映酶的催化能力。总之，这些结果为观察到的活性位点往往比酶整体更灵活、变性前会出现活性损失等现象提供了分子原理，并从分子角度为温度对酶活性的影响提供了一般性解释。

  DOI：

  10.1042/bj20091254
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-nitrophenyl 2-O-α- and -β-l-fucopyranosyl-β-d-fucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88286-x

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。
• Chemical and enzymatic synthesis of glycoconjugates 4. Control of regioselectivity in high yielding synthesis of (β-D-fucopyranosyl)-O-D-xylopyranosyl disaccharides using a CLONEZYME™ thermophilic glycosidase
  作者：Jun Li、Dan E. Robertson、Jay M. Short、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02072-3

  日期：1998.12

  glycosidase library produced β-D-fucopyranosyl-β-D-xylopyranoside disaccharides with 1→2 and 1→3 linkages in high yield up to 88%. Regioselectivity can be controlled by the orientation and size of aglyconic substituents of the acceptor. The enzymatic transglycosylation affords an efficient approach for the preparation of Fucβ(1→2)Xyl disaccharide, an important carbohydrate sequence in asterosaponins.

  来自CLONEZYME TM嗜热型糖苷酶库的糖苷酶Gly-001-09催化的吡喃吡喃糖苷的β-D-岩藻糖基化反应产生了具有1→2和1→3键的β-D-岩藻糖基-β-D-吡喃吡喃二糖二糖，产率高达88％ 。区域选择性可以通过受体的糖基取代基的方向和大小来控制。酶促糖基转移酶为制备Fucβ（1→2）Xyl二糖（一种星形皂苷元中重要的碳水化合物序列）提供了有效的方法。
• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Thermus thermophilus Glycosynthases for the Efficient Synthesis of Galactosyl and Glucosyl β-(1→3)-Glycosides
  作者：Jullien Drone、Hui-yong Feng、Charles Tellier、Lionel Hoffmann、Vinh Tran、Claude Rabiller、Michel Dion

  DOI：10.1002/ejoc.200500014

  日期：2005.5

  were much more efficient than E338A. Moreover, our results showed that these enzymes were inactive in the hydrolysis of the α-D-glycopyranosyl fluorides used as donors, and so suitable experimental conditions, under which the rate of spontaneous hydrolysis of the donor was considerably lower than that of enzymatic transglycosidation, provided galactosyl and glucosyl β-(13)-glycosides in yields of up

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH