4-aminophenyl β-D-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-aminophenyl β-D-fucopyranoside
• 英文别名: p-aminophenyl-β-D-fucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-aminophenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: CITVZWPAGDTXQI-BVWHHUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-aminophenyl β-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-aminophenyl β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列硫糖苷的酶法合成：具有有效抗色素沉着特性的熊果苷类似物

  摘要：

  生物催化合成导致制备了一系列熊果苷的硫糖苷类似物。这些原始分子显示出有效的酪氨酸酶抑制特性以及与细胞表面凝集素相互作用的能力。因此，硫原子的存在证明增加了这些糖苷的生物效力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100672

文献信息

• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。
• Enzymatic Synthesis of a Series of Thioglycosides: Analogs of Arbutin with Efficient Antipigmentation Properties
  作者：Cédric Peyrot、Blanka Didak、Laure Guillotin、Ludovic Landemarre、Pierre Lafite、Loïc Lemiègre、Richard Daniellou

  DOI：10.1002/ejoc.202100672

  日期：2021.7.22

  A biocatalyzed synthesis led to the preparation of a series of thioglycoside analogs of arbutin. These original molecules demonstrated potent tyrosinase inhibition properties as well as the capacity to interact with lectins at the surfaces of cells. The presence of the sulfur atom proves therefore to increase the biological potency of these glycosides.

  生物催化合成导致制备了一系列熊果苷的硫糖苷类似物。这些原始分子显示出有效的酪氨酸酶抑制特性以及与细胞表面凝集素相互作用的能力。因此，硫原子的存在证明增加了这些糖苷的生物效力。