2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: propargyl lapachol；propargyl lapachol ether；2-(3-Methylbut-2-enyl)-3-prop-2-ynoxynaphthalene-1,4-dione；2-(3-methylbut-2-enyl)-3-prop-2-ynoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: HVASZXWSJRKKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟药萘醌类。通过点击化学、体外活性、对接 PfDHODH 和 SAR 合成基于lapachol的化合物

  摘要：

  Lapachol 是一种丰富的异戊二烯基萘醌，存在于巴西紫葳科植物中，尽管效果适中，但在过去临床上被用作抗疟药。为了寻找可能更好的抗疟药，通过对 lapacol 进行化学改性合成了一系列 1,2,3-三唑衍生物。羟基的烷基化得到其炔丙基醚，通过铜催化的环加成 （CuAAC） 点击化学与不同的有机叠氮化物，得到 17 种萘喹啉酰三唑衍生物。评价 所有合成化合物对耐氯喹恶性疟原虫 （W2） 的体外活性和对 HepG2 细胞的细胞毒性。含有萘喹酰三唑部分的化合物显示出比 lapachol 更高的抗疟活性 （IC50 123.5 μM），选择性指数 （SI） 值在 4.5-197.7 范围内。对 lapachol、atovaquone 和所有新合成的化合物进行分子对接模拟，以与 PfDHODH 相互作用，PfDHODH 是寄生虫呼吸链的线粒体酶，对从头嘧啶生物合成至关重要。萘喹啉基三唑衍生物与 PfDHODH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-1H-三唑拴在一起的新的1,4-萘醌的分子作用机理对口腔鳞状细胞癌具有细胞毒性和选择性作用。

  摘要：

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103984

文献信息

• Novel naphthoquinone-1H-1,2,3-triazole hybrids: Design, synthesis and evaluation as inductors of ROS-mediated apoptosis in the MCF-7 cells
  作者：Acácio S. de Souza、Deborah S. Dias、Ruan C.B. Ribeiro、Dora C.S. Costa、Matheus G. de Moraes、David R. Pinho、Maria E.G. Masset、Laís M. Marins、Sandy P. Valle、Cláudio J.C. de Carvalho、Gustavo S.G. de Carvalho、Angélica Lauria N. Mello、Mauro Sola-Penna、Marcos V. Palmeira-Mello、Raissa A. Conceição、Carlos R. Rodrigues、Alessandra M.T. Souza、Luana da S.M. Forezi、Patricia Zancan、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117671

  日期：2024.3

  3-1-triazole nucleus, which are potential new drugs for cancer treatment. The antitumor activity of the novel compounds was tested using the breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231, using the non-cancer cell line MCF10A as control. Our results showed that two out of twenty-two substances tested presented potential antitumor activity against the breast cancer cell lines. These potential drugs, named here

  寻找新型抗癌药物对于扩大治疗选择、克服耐药性、降低毒性、促进创新和应对经济影响至关重要。这些研究的重要性在于它们对推进癌症研究和提高患者抗癌治疗效果的贡献。在这里，我们开发了新的不对称杂化物，含有通过 1,2,3-1-三唑核连接的两种不同的萘醌，这是潜在的癌症治疗新药。使用乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231测试新型化合物的抗肿瘤活性，并使用非癌细胞系MCF10A作为对照。我们的结果表明，所测试的二十二种物质中有两种对乳腺癌细胞系具有潜在的抗肿瘤活性。这些潜在药物（此处命名）可有效降低肿瘤细胞系的细胞活力并促进细胞死亡，对对照细胞系的影响极小。对新药的作用机制进行评估后发现，这两种药物都会增加活性氧的产生，从而激活 AMPK 途径。因此，我们得出结论， 和 是具有选择性抗肿瘤作用的新型 AMPK 激活剂。
• 10.1080/00397911.2024.2383952
  作者：Mali, Deepak、Wadhwani, Barkha Darra、Nunia, Vandana、Joshi, Kavita、Nair, Rashmy、Kumar, Tarun、Khandelwal, Poonam

  DOI：10.1080/00397911.2024.2383952

  日期：——
• Molecular mechanism of action of new 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles with cytotoxic and selective effect against oral squamous cell carcinoma
  作者：Ingrid Cavalcanti Chipoline、Anna Carolina Carvalho da Fonseca、Gabriella Ribeiro Machado da Costa、Michele Pereira de Souza、Vitor Won-Held Rabelo、Lucas N. de Queiroz、Theo Luiz Ferraz de Souza、Elan Cardozo Paes de Almeida、Paula Alvarez Abreu、Bruno Pontes、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Bruno K. Robbs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103984

  日期：2020.8

  compounds with cytotoxic effect demonstrated on different cancer types. In the present study, thirty-five 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles were synthesized and the antitumor activity and molecular mechanisms were evaluated in several assays including in vitro and in vivo models of OSCC and normal oral human cells. Compounds 16a, 16b and 16 g were able to induce cytotoxicity in three different

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g
• Antimalarial naphthoquinones. Synthesis via click chemistry, in vitro activity , docking to Pf DHODH and SAR of lapachol-based compounds
  作者：Geraldo Célio Brandão、Franciele C. Rocha Missias、Lucas Miquéias Arantes、Luciana Ferreira Soares、Kuldeep K. Roy、Robert J. Doerksen、Alaide Braga de Oliveira、Guilherme Rocha Pereira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.051

  日期：2018.2

  different organic azides, afforded 17 naphthoquinonolyl triazole derivatives. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against chloroquine resistant Plasmodium falciparum (W2) and for cytotoxicity to HepG2 cells. Compounds containing the naphthoquinolyl triazole moieties showed higher antimalarial activity than lapachol (IC50 123.5 μM) and selectivity index (SI) values

  Lapachol 是一种丰富的异戊二烯基萘醌，存在于巴西紫葳科植物中，尽管效果适中，但在过去临床上被用作抗疟药。为了寻找可能更好的抗疟药，通过对 lapacol 进行化学改性合成了一系列 1,2,3-三唑衍生物。羟基的烷基化得到其炔丙基醚，通过铜催化的环加成 （CuAAC） 点击化学与不同的有机叠氮化物，得到 17 种萘喹啉酰三唑衍生物。评价 所有合成化合物对耐氯喹恶性疟原虫 （W2） 的体外活性和对 HepG2 细胞的细胞毒性。含有萘喹酰三唑部分的化合物显示出比 lapachol 更高的抗疟活性 （IC50 123.5 μM），选择性指数 （SI） 值在 4.5-197.7 范围内。对 lapachol、atovaquone 和所有新合成的化合物进行分子对接模拟，以与 PfDHODH 相互作用，PfDHODH 是寄生虫呼吸链的线粒体酶，对从头嘧啶生物合成至关重要。萘喹啉基三唑衍生物与 PfDHODH