1-prop-2-ynyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-prop-2-ynyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-tetrazole；1-propargyl tetrazole；1-Prop-2-ynyltetrazole
• 化学式: C₄H₄N₄
• 分子量: 108.103
• InChiKey: DDKBXCBTJFOKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐多夫定 、 1-prop-2-ynyl-1H-tetrazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到1-((2R,4S,5S)-4-(4-((1H-tetrazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-1,2,3-三唑基、1H-四唑基和 2H-四唑基片段的新型胸苷类似物的合成和体外生物学评价

  摘要：

  摘要 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 1-propargyl-5-R-1H- 和 2-propargyl-5-R-2H-四唑 (R = H, Me, CH2COOEt, CH2CON(CH3)2, Ph, 2 -CH3-C6H4 或 4-NO2-C6H4) 通过 Cu(I) 催化的不对称 [3 + 2] 环加成得到 3'-修饰的胸苷类似物，其中包含 1H-1,2,3-三唑基、1H-和2H-四唑基片段的产率为 41-76%。所得化合物的结构已通过HRESI+-MS、1H和13C{1H}核磁共振、单晶X射线衍射{对于3'-[4-(1H-5-N,N-二甲氨基羰基甲基四唑- 1-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]胸苷10d}。已对制备的化合物进行体外生物学评价；它们对表型 HIV-1899A 表现出低活性。在 3'-(4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)-1H-1,2,3 的病例中观察到对流感病毒

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1541466
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-prop-2-ynyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-1,2,3-三唑基、1H-四唑基和 2H-四唑基片段的新型胸苷类似物的合成和体外生物学评价

  摘要：

  摘要 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 1-propargyl-5-R-1H- 和 2-propargyl-5-R-2H-四唑 (R = H, Me, CH2COOEt, CH2CON(CH3)2, Ph, 2 -CH3-C6H4 或 4-NO2-C6H4) 通过 Cu(I) 催化的不对称 [3 + 2] 环加成得到 3'-修饰的胸苷类似物，其中包含 1H-1,2,3-三唑基、1H-和2H-四唑基片段的产率为 41-76%。所得化合物的结构已通过HRESI+-MS、1H和13C{1H}核磁共振、单晶X射线衍射{对于3'-[4-(1H-5-N,N-二甲氨基羰基甲基四唑- 1-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]胸苷10d}。已对制备的化合物进行体外生物学评价；它们对表型 HIV-1899A 表现出低活性。在 3'-(4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)-1H-1,2,3 的病例中观察到对流感病毒

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1541466

文献信息

• Synthesis and characterisation of new ditetrazole-ligands as more rigid building blocks of envisaged iron(II) spin-crossover coordination polymers
  作者：Markus Muttenthaler、Matthias Bartel、Peter Weinberger、Gerfried Hilscher、Wolfgang Linert

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.02.007

  日期：2005.5

  As the ligand system plays the most important role in the behaviour of the spin-transition of iron(II) spin-crossover compounds a series of eight new mainly bridging di-tetrazole ligands were synthesised and produced new insights into spacer modifications as well as geometric prerequisites of the ligand and their impact on spin-crossover behaviour. The focus laid on aryl-spaced tetrazole ligands, which were interesting analogues to the well-known alkyl-di-tetrazoles due to expected enhanced interaction within the molecular structure through pi-pi-stacking. The results of this fundamental study yielded further guidelines to optimize and fine-tune the ligand design, which are envisaged to be used for spin-crossover iron(II) coordination polymers of high T-1/2-values with abrupt spin transition behaviour. Additionally, one new SCO compound [mu-Tris(1-[1,1-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethyl]-1H-tetrazole-N4,N4')iron(11)] bis(tetrafluoroborate)[Fe(dtmP)(3)](BF4)(2)-is presented. The compound features a spin transition around 160 K with a small thermal hysteresis of 5 K. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.