2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 62205-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 62205-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: VMFNIHQAYQFWOI-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81004-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  175. The ammonolysis of methyl 2 : 3-anhydro-D-furanosides. Part II. Methyl 2 : 3-anhydro-5-O-methyl-α- and -β-D-lyxofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000819

文献信息

• 13C-n.m.r. studies of d-glucose and d-galactose monosulphates
  作者：P.Jane Archbald、M.David Fenn、Alexander B. Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80847-2

  日期：1981.7

  Abstract d -Galactose and d -glucose 2-, 3-, 4-, and 6-sulphates, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -glucose 1-sulphate, and 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose 6-sulphate have been definitively synthesised, and the positions of the sulphate groups verified by 13C-n.m.r. spectroscopy. New syntheses are given for d -galactose 3- and 4-sulphates and for d -glucose 4-sulphate. The 13C-n.m.r. spectra showed downfield

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。
• Regioselective Hydrolysis of Different Peracetylated β-Monosaccharides by Immobilized Lipases from Different Sources. Key Role of The Immobilization
  作者：Jose M. Palomo、Marco Filice、Roberto Fernandez-Lafuente、Marco Terreni、Jose M. Guisan

  DOI：10.1002/adsc.200700055

  日期：2007.8.6

  The effect of the immobilization strategy on the activity, specificity and regioselectivity of three different lipases [those from Thermomyces lanuginose (TLL), Aspergillus niger (ANL) and Candida antarctica B (CAL-B)] in the hydrolysis of peracetylated β-monosaccharides has been evaluated. Three very different immobilization strategies were utilized, covalent attachment, anionic exchange and interfacial

  固定化策略对三种不同脂肪酶[来自嗜热单胞菌（TLL），黑曲霉（ANL）和南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶）的活性，特异性和区域选择性的影响在水解过乙酰化的β-单糖中具有被评估。使用了三种非常不同的固定策略：共价连接，阴离子交换和疏水载体上的界面活化。固定有辛基-TLL的制剂是水解1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖最有效的生物催化剂，特别是产生6-羟基-1,2,3,4 -四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖的总收率为95％，而CNBr-TLL的制备速度要慢48倍，并且对异头位置具有区域选择性，产生70％收率的1-羟基衍生物。固定化PEI-TLL的制剂是最有效的催化1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的水解反应，使我们可以获得多达70％的6-羟基产物。在2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的水解中，辛基-CALB制剂对于生产单羟基产物根本没有选择性。
• A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide
  作者：Lucy G. Weaver、Melissa Foster、Yogendra Singh、Paul L. Burn、Joanne T. Blanchfield

  DOI：10.1071/ch11055

  日期：——

  The major component of the matrix of many bacterial biofilms is a linear polymer of β-1,6-linked units of N-acetylglucosamine (polysaccharide intercellular adhesin or poly-N-acetyl-β-1,6-d-glucosamine). In order to facilitate synthetic vaccine construction we have developed a direct, inexpensive, and biologically compatible synthesis of the minimal building block of this polymer, a β-1,6-linked GlcNAc disaccharide, namely 6-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl]-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose.

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。
• 一种促进人外周血单核细胞糖基化的糖类衍生物及其应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN114149472B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种促进人外周血单核细胞糖基化的糖类衍生物及其应用，其结构式为本发明的糖类衍生物可促进人外周血单核细胞糖基化，并显著增强PBMC细胞杀伤肿瘤细胞毒活性。
• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1713,1723
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——