6-TBDMS-1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc | 1313818-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-TBDMS-1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc
• 英文别名: TBDMS(-6)GlcNAc1Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1313818-00-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₉Si
• 分子量: 461.585
• InChiKey: XLLWFQQVFRCRMT-XTHKVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-TBDMS-1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide

  摘要：

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch11055
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 95.0h， 生成 6-TBDMS-1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide

  摘要：

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch11055