酮洛芬酰胺 | 59512-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酮洛芬酰胺
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)propanamide
• 英文别名: Ketoprofen amide
• CAS: 59512-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KLWMCJJRUWWDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 - 107°C
• 沸点：
  469.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮洛芬酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethyl(2-(3-benzoylphenyl)propanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  没有NSAID。第3部分：非甾体类抗炎药的一氧化氮释放药物

  摘要：

  为了继续努力发现可释放一氧化氮的新型非甾体抗炎药（NO-NSAID）作为潜在的“安全NSAID”，我们在此报告了21种常用NSAID的新NO-NSAID的设计，合成和评估。如阿司匹林，双氯芬酸，萘普生，氟比洛芬，酮洛芬，舒林酸，布洛芬和消炎痛。这些前药具有可通过诸如酯（化合物9-16），双酯（化合物17-24），酰亚胺（化合物25-30）或酰胺（化合物31）之类的键连接到母体NSAID上的释放NO的二硫键。 -33）。在这些NO-NSAID中，含酯的NO-阿司匹林（9），NO-双氯芬酸（10），NO-萘普生（11）和含酰亚胺的NO-阿司匹林（25），NO-氟比洛芬（27）和NO-酮洛芬（28）已显示出良好的口服吸收，抗炎活性和NO释放特性，并保护大鼠免受NSAID引起的胃损伤。NO-阿司匹林化合物25与等摩尔剂量的阿司匹林进一步共同评估，显示出与阿司匹林相当的剂量依赖性药代动力学，胃黏膜前

  DOI：

  10.1248/cpb.60.465
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 酮洛芬酰胺
  参考文献：
  名称：

  没有NSAID。第3部分：非甾体类抗炎药的一氧化氮释放药物

  摘要：

  为了继续努力发现可释放一氧化氮的新型非甾体抗炎药（NO-NSAID）作为潜在的“安全NSAID”，我们在此报告了21种常用NSAID的新NO-NSAID的设计，合成和评估。如阿司匹林，双氯芬酸，萘普生，氟比洛芬，酮洛芬，舒林酸，布洛芬和消炎痛。这些前药具有可通过诸如酯（化合物9-16），双酯（化合物17-24），酰亚胺（化合物25-30）或酰胺（化合物31）之类的键连接到母体NSAID上的释放NO的二硫键。 -33）。在这些NO-NSAID中，含酯的NO-阿司匹林（9），NO-双氯芬酸（10），NO-萘普生（11）和含酰亚胺的NO-阿司匹林（25），NO-氟比洛芬（27）和NO-酮洛芬（28）已显示出良好的口服吸收，抗炎活性和NO释放特性，并保护大鼠免受NSAID引起的胃损伤。NO-阿司匹林化合物25与等摩尔剂量的阿司匹林进一步共同评估，显示出与阿司匹林相当的剂量依赖性药代动力学，胃黏膜前

  DOI：

  10.1248/cpb.60.465

文献信息

• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• Hydration of Aliphatic Nitriles Catalyzed by an Osmium Polyhydride: Evidence for an Alternative Mechanism
  作者：Juan C. Babón、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00380

  日期：2021.5.17

  competently catalyzes the hydration of aliphatic nitriles to amides. The main metal species under the catalytic conditions are the trihydride osmium(IV) amidate derivatives OsH3κ2-N,O-[HNC(O)R]}(PiPr3)2, which have been isolated and fully characterized for R = iPr and tBu. The rate of hydration is proportional to the concentrations of the catalyst precursor, nitrile, and water. When these experimental findings

  六氢化物 OsH 6 (P i Pr 3 ) 2有效地催化脂肪族腈水合为酰胺。催化条件下的主要金属物种是三氢化锇(IV)酰胺化物衍生物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2，它们已被分离和充分表征对于 R = i Pr 和t卜。水合速率与催化剂前体、腈和水的浓度成正比。当这些实验结果和密度泛函理论计算相结合时，催化机制已经建立。配合物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2解离螯合物的羰基，得到与腈配位的κ 1 - N -酰胺衍生物。随后外部水分子攻击腈的 C(sp) 原子和酰胺化物的 N 原子，得到酰胺并再生 κ 1 - N-酰胺催化剂。该攻击是协同的，并通过循环六元过渡态发生，其中涉及 C腈···O-H···N酰胺相互作用。在攻击之前，κ 1 - N -酰胺配体的游离羰基将水分子固定在腈的 C(sp)
• Process for the preparation of optically active 2-arylpropionic acids
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05089405A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  S Enantiomers of 2-arylpropionic acids are made by enantioselective hydrolysis of the corresponding racemic 2-arylpropionamides in the presence of a microorganism, or of an enzyme derived therefrom, able selectively to hydrolyze racemic .alpha.-phenylpropionamide to S .alpha.-phenylpropionic acid. The S Enantiomers obtained may be incorporated into antiinflammatory, analgesic and antipyretic compositions.

  2-芳基丙酸的S对映体可通过在微生物或其衍生的酶存在下，对应的外消旋2-芳基丙酰胺进行对映选择性水解而制得，该微生物或酶能选择性地水解外消旋α-苯基丙酰胺为Sα-苯基丙酸。获得的S对映体可用于抗炎、镇痛和退热组合物中。
• 2-Arylpropionic Acid Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20080312293A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to selected (R)-2-phenyl-propionamides and (R)-2-phenyl-sulfonamides with a hydrogen bond acceptor atom/group in a well defined position in the chemical space. These compounds show a surprising potent inhibitory effect on C5a induced human PMN chemotaxis. The compounds of the invention absolutely lack of CXCL8 inhibitory activity. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of sepsis, psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及在化学空间中具有氢键受体原子/基团的选定（R）-2-苯基-丙酰胺和（R）-2-苯基-磺酰胺。这些化合物表现出惊人的强烈抑制C5a诱导的人类PMN趋化性的效果。本发明的化合物绝对缺乏CXCL8抑制活性。所述化合物在治疗与补体C5a诱导的中性粒细胞和单核细胞趋化活化有关的病理过程中有用。特别是，在治疗败血症、牛皮癣、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注损伤的预防和治疗方面，本发明的化合物非常有用。
• Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles
  作者：Duc Anh Le、Ngoc Hung Truong、Van Dung Vu、Thanh Huyen Doan、Minh Tri Le、Thi Huong Nguyen、Manh Cuong Nguyen、Huu Nghi Do、Duc Bao Ninh、Phong Le、Thi Phuong Thao Nguyen、Khac Vu Tran、Van Chinh Luu

  DOI：10.1155/2023/1605316

  日期：2023.9.28

  CuSO4/hydrazine hydrate was used as a catalyst system for copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) of AZT and 5′-azido adenosine with terminal alkynes to give 30 novel 1,2,3-triazole derivatives. Screening for their anticancer, anti-inflammatory, angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2), and 3C-like protease (3CLpro) inhibitory activities showed that several triazoles of AZT containing murayafoline A and indirubin-3′-oxime inhibited the growth of HepG2 and LU-1 with the IC50 values ranging from 11.01 to 19.87 μg/mL. Besides that, some triazole derivatives of adenosine exhibited anti-inflammatory activity against RAW264.7 cells with the IC50 values within an interval of 12.00–59.48.00 μg/mL. Especially, two triazoles of adenosine with indirubin-3′-oxime at O- and N1 positions expressed the ACE2 and 3CLpro inhibitory activities in which the triazole of adenosine with indirubin-3′-oxime at N1 inhibited both ACE2 and 3CLpro inhibitory activities with IC50 values of 135.62 and 142.95 μg/mL, respectively.

  以 CuSO4/hydrazine hydrate 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 murayafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。