(+)-(4aR,6R,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-6-hydroxy-8aβ-methylnaphthalene | 81339-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,6R,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-6-hydroxy-8aβ-methylnaphthalene
• 英文别名: (2R,4aS,8aR)-4a-methylspiro[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ol
• CAS: 81339-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: UPISNWFXYYOXPT-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,6R,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-6-hydroxy-8aβ-methylnaphthalene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 双氧水 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 铬酸 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 162.67h， 生成 3α,7α-diacetoxy-24,24-(1,2-ethylenedioxy)-20-hydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-8aβ-methyl-6-oxonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(4aR,6R,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-6-hydroxy-8aβ-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a078