3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-al | 81277-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-al
• CAS: 81277-81-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅
• 分子量: 460.654
• InChiKey: NXDLTPACTAUQJP-FQCFQOGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-al 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到(-)-3α,7α-diacetoxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-8aβ-methyl-6-oxonaphthalene 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 铬酸 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 181.67h， 生成 3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020

文献信息

• First total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid
  作者：Tetsuji Kametani、Koji Suzuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ja00400a078

  日期：1981.5