methyl 3-oxo-7α-benzyloxymethyl-5β-cholan-24-oate | 1228360-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-7α-benzyloxymethyl-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-7-(phenylmethoxymethoxy)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1228360-87-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅
• 分子量: 524.741
• InChiKey: ZZCXUMAGZNGKIK-DLGUDECVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-7α-benzyloxymethyl-5β-cholan-24-oate 在 2-iodoxybenzoic acid 、 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5α,7α)-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 3-oxo-7α-benzyloxymethyl-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465

文献信息

• Second-generation synthesis of endogenous sperm-activating and attracting factor (SAAF) isolated from the ascidian Ciona intestinalis
  作者：Tohru Oishi、Kouichiro Ootou、Hajime Shibata、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.011

  日期：2010.5

  Stereoselective synthesis of the chemoattractant sperm-activating and attracting factor (SAAF), isolated from the eggs of the ascidian Ciona intestinalis, was achieved via reductive 1,3-transposition of an allylic alcohol and the axial opening of an epoxide as key steps. This second-generation synthesis improved the total yield of SAAF over that of the first-generation synthesis and provided a key intermediate for synthesizing molecular probes of SAAF. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.