(4aS,5R,8aS,9S)-9-(dimethylamino)-4a,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-5,8,8a,9-tetrahydrobenzo[f][1,2]benzoxazol-4-one | 870288-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,8aS,9S)-9-(dimethylamino)-4a,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-5,8,8a,9-tetrahydrobenzo[f][1,2]benzoxazol-4-one
• CAS: 870288-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: MAPGLORJFLYHRX-IDLUEMFASA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS,9S)-9-(dimethylamino)-4a,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-5,8,8a,9-tetrahydrobenzo[f][1,2]benzoxazol-4-one 在 2-碘酰苯甲酸 、 氢气 、 钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.09h， 生成 盐酸四环素
  参考文献：
  名称：

  PENTACYCLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS

  摘要：

  公开号：

  EP2016044B1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-dimethylaminomethylisoxazole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4aS,5R,8aS,9S)-9-(dimethylamino)-4a,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-5,8,8a,9-tetrahydrobenzo[f][1,2]benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  PENTACYCLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS

  摘要：

  公开号：

  EP2016044B1

文献信息

• Synthesis of tetracyclines and analogues thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10669244B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetracycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti-microbial agents or anti-proliferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.

  过去 50 年来，四环素类抗生素在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，随着四环素类药物在人类和兽医领域使用的增加，许多以前对四环素类抗生素易感的生物产生了抗药性。所述四环素和四环素类似物的模块化合成提供了一种高效的对映选择性途径，可获得以前通过早期的四环素合成和半合成方法无法获得的各种四环素类似物和多环化合物。这些类似物可用作治疗人类或其他动物疾病的抗微生物剂或抗增殖剂。
• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE DE TETRACYCLINES ET D'ANALOGUES DE TETRACYCLINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005112945A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20100130451A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetra-cycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti-microbial agents or anti-pro liferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.
• US7807842B2
  申请人：——

  公开号：US7807842B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US8486921B2
  申请人：——

  公开号：US8486921B2

  公开（公告）日：2013-07-16